Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：
（1）B中含有的官能團名稱是

 

．D→E的反應類型是

 

．
（2）E→F的反應方程式為

 

．
（3）同時滿足下列條件的B的同分異構體共有

 

種．
①含有苯環(huán)   ②含有酯基    ③能發(fā)生銀鏡反應
（4）已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列C→D的有關說法正確的是

 

．
a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率
b．濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑
c．甲醇既是反應物，又是溶劑
（5）E的同分異構體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應形成的高聚物是

 

（寫結(jié)構簡式）．
（6）請寫出以為主要原料（無機試劑任用）制備的合成路線流程圖（須注明反應條件）

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：C與甲醇反應生成D，由D的結(jié)構可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應生成F，以此解答（1）（2）；
（3）B（）的同分異構體符合：含有苯環(huán)，含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應，應是甲酸形成的酯，有1個側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種．
（4）C的結(jié)構簡式為，C在加熱條件下與甲醇發(fā)生酯化反應，酯化反應為可逆反應，使用過量的甲醇，是為了提高C的轉(zhuǎn)化率；導致溶液變黑為濃硫酸的脫水性；在該反應中甲醇既是反應物，又是溶劑；

（5）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，據(jù)此寫高聚物的結(jié)構簡式；
（6）以制備，可以將水解、氧化得CH₃COCOOH，再將CH₃COCOOH與氫氣加成得CH₃CHOHCOOH，兩分子CH₃CHOHCOOH之間發(fā)生酯化反應可得；

解答： 解：C與甲醇反應生成D，由D的結(jié)構可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應生成F，
（1）B為，含有的官能團的名稱為羧基，D→E的反應類型是還原反應，
故答案為：羧基；還原反應；
（2）E→F的反應方程式為，
故答案為：；
（3）B（）的同分異構體符合：含有苯環(huán)，含有酯基且能與新制Cu（OH）₂反應，應是甲酸形成的酯，有1個側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種，故共有4種，
故答案為：4；
（4）C的結(jié)構簡式為，C在加熱條件下與甲醇發(fā)生酯化反應，酯化反應為可逆反應，使用過量的甲醇，是為了提高C的轉(zhuǎn)化率，a項正確，導致溶液變黑為濃硫酸的脫水性，b項錯誤，在該反應中甲醇既是反應物，又是溶劑，c項正確，
故答案為：a、c；

（5）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，此高聚物的結(jié)構簡式為，
故答案為：；
（6）以制備，可以將水解、氧化得CH₃COCOOH，再將CH₃COCOOH與氫氣加成得CH₃CHOHCOOH，兩分子CH₃CHOHCOOH之間發(fā)生酯化反應可得，合成路線為

氫氧化鈉溶液

△

CH₃CHOHCH₂OH

O2

催化劑

CH₃COCOOH

H2

催化劑

CH₃CHOHCOOH

濃H2SO4

△

，
故答案為：

氫氧化鈉溶液

△

CH₃CHOHCH₂OH

O2

催化劑

CH₃COCOOH

H2

催化劑

CH₃CHOHCOOH

濃H2SO4

△

；

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構與性質(zhì)、同分異構體書寫等，題目難度中等，充分利用有機物的結(jié)構進行分析解答，用逆推法推斷B和C，（6）中合成路線注意分析物質(zhì)的結(jié)構，利用轉(zhuǎn)化關系中隱含的信息進行設計，較好地考查學生對知識的遷移應用．