Question

隨著社會生產(chǎn)的發(fā)展、人口增多，對能源的需求量逐年增加，全球石油儲量下降，尋求和制備代號稱“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務．化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法．合成路線如下：

已知：（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個醛分子上的α一H原子連接到另一個醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

（2）2R-CH₂-Cl+2Na

一定條件

R-CH₂-R+2NCl
（3）
試回答下列問題：
（1）在反應②～⑦中，屬于加成反應的是

 

，屬于消去反應的是

 

．
（2）寫出下列反應方程式：E→F：

 

；H→G：

 

．
（3）H也能與NaOH溶液反應，生成的有機物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化

 

（選填“能”或“否”）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個C原子，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，由反應條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個H和2個Na反應所得，則G應該有8個C原子，G應為，結合題給要求和有機物的結構和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個C原子，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，由反應條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個H和2個Na反應所得，則G應該有8個C原子，G應為，
（1）根據(jù)官能團的變化可知①取代反應，②屬于消去反應，③屬于加成反應，④屬于消去反應，⑤屬于加成反應，⑥屬于取代反應，⑦屬于加成反應，
故答案為：③⑤⑦； ②④；
（2）E→F為發(fā)生消去反應生成，反應的方程式為，H→G為在Na的存在下發(fā)生取代反應生成，反應的方程式為，
故答案為：；；
（3）H為，其與NaOH溶液發(fā)生取代反應，氯原子換成羥基，因為鏈接羥基的C原子上沒有H原子，所以不能在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化，故答案為：否．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)官能團的變化結合題給信息推斷出G，然后用逆推法推斷，注意通過該題加強信息遷移能力的培養(yǎng)，加強自學能力，答題時注意體會．