Question

PCT是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成PCT的路線．

請回答下列問題：
（1）由A生成D的化學方程式為

 

（2）由B生成C的反應類型是

 

；
（3）由E生成F的化學方程式為

 

，反應類型

 

；
（4）寫出D符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：屬于芳香族化合物且取代基只有一個

 

；
（5）B的同分異構體中，能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上一氯代產物只有一種的是

 

（寫結構簡式）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：A的不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，由PCT的結構，結合A轉化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側鏈為2個甲基處于對位，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成D，D在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應，生成E，由E的分子式結合PTC的結構可知，A中每個甲基發(fā)生一元取代生成D，D為，D在在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應生成E，E為；E與氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)為，由PTC的結構可知，A→B是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成對苯二甲酸，B→C是對苯二甲酸與甲醇酯化反應生成對苯二甲酸甲酯，對苯二甲酸甲酯和交換后縮聚形成PTC與甲醇．

解答： 解：A的不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，由PCT的結構，結合A轉化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側鏈為2個甲基處于對位，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成D，D在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應，生成E，由E的分子式結合PTC的結構可知，A中每個甲基發(fā)生一元取代生成D，D為，D在在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應生成E，E為；E與氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)為，由PTC的結構可知，A→B是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成對苯二甲酸，B→C是與甲醇酯化反應生成對苯二甲酸甲酯，對苯二甲酸甲酯和交換后縮聚生成PTC與甲醇，
（1）與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成，反應方程式為：+2Cl₂

光照

+2HCl，
故答案為：+2Cl₂

光照

+2HCl；
（2）B→C是對苯二甲酸與甲醇酯化反應生成對苯二甲酸甲酯，
故答案為：酯化反應；
（3）E→F是與氫氣發(fā)生加成反應生成，反應方程式為：+3H₂

催化劑

，
故答案為：+3H₂

催化劑

，加成反應；
（4）的同分異構體中為單取代芳香化合物，側鏈中含有2個C原子，側鏈中氯原子可以連接在同一C原子上，也可以連接在不同C原子上，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（5）對苯二甲酸的同分異構體能發(fā)生水解反應，含有酯基，且苯環(huán)上一氯代產物只有一種，苯環(huán)上只有1種H原子，
含有2個-CHO，處于對位位置，符合條件，故結構簡式為，

故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，清楚生成PCT的反應是解決此題的關鍵，它是醇和酯交換后縮聚而成，注意分析PTC的結構，結合反應條件判斷其它物質，難度較大．