Question

由乙烯和其它無(wú)機(jī)原料可合成環(huán)狀化合物E．其中與乙烯反應(yīng)的Br₂指的是溴的四氯化碳溶液，B、D生成E的反應(yīng)是酯化反應(yīng)．

（1）推斷A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
A．

 

；B．

 

；C．

 

；D．

 

；E．

 

．
（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式．
A→B的反應(yīng)方程式：

 

；B+D→E的反應(yīng)方程式：

 

．
（3）寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)方程式：

 

．該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成A為CH₂BrCH₂Br，水解生成B為CH₂OHCH₂OH，氧化產(chǎn)物C為HOCH₂COOH（或HOCH₂CHO、OHC-CHO、OHC-COOH），進(jìn)而被氧化為D為HOOC-COOH，合成環(huán)狀化合物E為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答： 解：CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成A為CH₂BrCH₂Br，水解生成B為CH₂OHCH₂OH，氧化產(chǎn)物C為HOCH₂COOH（或HOCH₂CHO、OHC-CHO、OHC-COOH），進(jìn)而被氧化為D為HOOC-COOH，合成環(huán)狀化合物E為，
（1）由以上分析可知A為BrCH₂CH₂Br；B為HOCH₂CH₂OH；C為HOCH₂COOH（或HOCH₂CHO、OHC-CHO、OHC-COOH）；D為HOOC-COOH；E為，
故答案為：BrCH₂CH₂Br；HOCH₂CH₂OH；HOCH₂COOH（或HOCH₂CHO、OHC-CHO、OHC-COOH）；HOOC-COOH；；
（2）A水解生成B，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
B為CH₂OHCH₂OH，D為HCCOC-COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，反應(yīng)的方程式為CH₂OHCH₂OH+HCCOC-COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；CH₂OHCH₂OH+HCCOC-COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（3）實(shí)驗(yàn)室利用乙醇能發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯：CH₃-CH₂-OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，故答案為：CH₃-CH₂-OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確合成路線(xiàn)中各物質(zhì)的推斷是解答本題的關(guān)鍵，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系即可解答，題目難度中等．