Question

13．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫．該物質(zhì)可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，E₁、E₂互為同分異構(gòu)體．

（1）A的名稱為：2，3-二甲基-2-丁烯  C的結(jié)構(gòu)簡式為：；E₂含有的含氧官能團(tuán)的名稱為：羥基．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（3）與A的分子式相同的烯烴，除A外還有12種不同的結(jié)構(gòu)；寫出其中主鏈為4個碳，分子中有三種不同類型的氫原子，且與A同類的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：、（均不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為$\frac{84}{12}$=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學(xué)式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B為，在乙醇的堿性溶液中加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成的C為，C發(fā)生1，2-加成生成D₁，則D₁為，D₁在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₁，則E₁為，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，故反應(yīng)④發(fā)生1，4-加成，則D₂為，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₂，E₂為，以此解答該題．

解答 解：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為$\frac{84}{12}$=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學(xué)式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B為，在乙醇的堿性溶液中加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成的C為，C發(fā)生1，2-加成生成D₁，則D₁為，D₁在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₁，則E₁為，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，故反應(yīng)④發(fā)生1，4-加成，則D₂為，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₂，E₂為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱為2，3-二甲基-2-丁烯，C為，E₂為，含氧官能團(tuán)為羥基，
故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯；；羥基；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，為水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：；消去反應(yīng)；；水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）分子式為C₆H₁₂且屬于烯烴的同分異構(gòu)體有：、、、、、、、、、、、、，共13種，其中主鏈為4個碳，分子中有三種不同類型的氫原子，且與A同類的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有、，
故答案為：12；、．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目涉及鹵代烴、烯、醇等的性質(zhì)以及分子式的求解、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型和方程式的書寫等，題目綜合性較大，注意二烯烴的加成反應(yīng)，難度中等．