Question

9．已知：①A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平；
②CH₃CH₂OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}溶液}{→}$CH₃COOH；
③CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH3CH₂OH+NaBr
現(xiàn)以A為主要原料合成E（環(huán)乙二酸乙二酯），其合成路線如圖所示．
回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH．
（2）D分子中官能團的名稱是羧基．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：HOOCCOOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（4）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有2種；寫出其中1種的結(jié)構(gòu)簡式：HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂（任寫一種）．
①無環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②1mol該有機物與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2molCO₂．

Answer 1

分析 A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂BrCH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡式知，D結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂BrCH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡式知，D結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH，
（1）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH，故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（2）D結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH，D分子中官能團的名稱是羧基，故答案為：羧基；
（3）反應(yīng)④為乙二醇和乙二酸的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：HOOCCOOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：HOOCCOOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）E的不飽和度為3，
E的同分異構(gòu)體符合相鄰條件：
①無環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②1mol該有機物與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2molCO₂，說明含有兩個羧基，
符合條件的同分異構(gòu)體有HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂，所以符合條件的同分異構(gòu)體有2種，
故答案為：2；HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂（任寫一種）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，明確常見有機物性質(zhì)、官能團及其反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件、題給信息進行推斷即可，難點是同分異構(gòu)體種類判斷．