Question

14．結晶玫瑰廣泛用于香料中，它的兩條合成路線如圖所示：

已知：兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構不穩(wěn)定，會發(fā)生脫水反應：$\stackrel{自動脫水}{→}$
完成下列填空：
（1）A的俗稱是氯仿；D中官能團的名稱是醛基、氯原子；反應②的反應類型是加成反應．
（2）寫出G與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式．
（3）已知：+$\stackrel{酶}{→}$+H₂O則可推知反應②發(fā)生時，會得到一種副產(chǎn)物，寫出該副產(chǎn)物的結構簡式．
（4）G的同分異構體L遇FeCl₃溶液顯色，與足量濃溴水反應未見白色沉淀產(chǎn)生，若L與NaOH的乙醇溶液共熱能反應，則共熱生成的有機物的結構簡式為（任寫一種）

Answer 1

分析 （1）A的俗稱是氯仿，D中官能團為醛基、氯原子；對比D、E、G的結構可知反應②為取代反應；
（2）G與氫氧化鈉溶液反應發(fā)生水解反應，再脫去1分子水生成形成羧基，羧基去氫氧化鈉發(fā)生中和反應；
（3）已知：+$\stackrel{酶}{→}$+H₂O，可推知反應②中副產(chǎn)物為苯環(huán)取代G中羥基；
（4）G的同分異構體L遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，與足量濃溴水反應未見白色沉淀產(chǎn)生，說明酚羥基鄰位、對位沒有H原子，若L與NaOH的乙醇溶液共熱能反應，則L含有-CH₂CH₂Cl或-CHClCH₃，L苯環(huán)上還含有2個-Cl，L與NaOH的乙醇溶液共熱時，羥基發(fā)生反應，還發(fā)生鹵代烴的消去反應；

解答 解：（1）A的俗稱是氯仿，D中官能團為醛基、氯原子；對比D、E、G的結構可知反應②為加成反應，
故答案為：氯仿；醛基、氯原子；加成反應；
（2）G與氫氧化鈉溶液反應發(fā)生水解反應，再脫去1分子水生成形成羧基，羧基去氫氧化鈉發(fā)生中和反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）已知：+$\stackrel{酶}{→}$+H₂O，可推知反應②中副產(chǎn)物為苯環(huán)取代G中羥基，結構簡式為：，
故答案為：；
（4）G的同分異構體L遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，與足量濃溴水反應未見白色沉淀產(chǎn)生，說明酚羥基鄰位、對位沒有H原子，若L與NaOH的乙醇溶液共熱能反應，則L含有-CH₂CH₂Cl或-CHClCH₃，L苯環(huán)上還含有2個-Cl，L與NaOH的乙醇溶液共熱時，羥基發(fā)生反應，還發(fā)生鹵代烴的消去反應，生成物的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團的結構與性質、同分異構體書寫、對信息的遷移應用等，注意根據(jù)有機物的結構與給予的信息進行分析，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．