Question

某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍。A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測定碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為73.2%和7.32%。 

（1）A的分子式是         。

（2）已知：

ⅰ. （R₁、R₂、R₃代表烴基）

ⅱ.

又知，A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去。

請回答：

① 步驟Ⅰ的目的是         ；

② 若G為碳酸，則E的結(jié)構(gòu)簡式是     ；E的核磁共振氫譜中有    個吸收峰（填數(shù)字）；③ F→H的反應(yīng)類型是      ；

④ F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個七元環(huán)）請寫出該反應(yīng)的化學方程式       ；

⑤ A的結(jié)構(gòu)簡式是       ；上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學方程式是           。

（3）已知A的某種同分異構(gòu)體N具有如下性質(zhì)：

① N與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；

② N在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N與H₂在苯環(huán)側(cè)鏈上按照物質(zhì)的量之比1:1作用后的生成物不能發(fā)生消去反應(yīng)；

③ 在通常情況下，1mol N能與含1mol Br₂的濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；

④ N分子中苯環(huán)上的取代基上無支鏈。

請寫出：N可能的結(jié)構(gòu)簡式         （寫一種即可）。KmnO₄/H⁺

(4)請設(shè)計合理方案，完成從到的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。

提示：①；合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₂－CH₂

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂         （1分）

（2）①保護酚羥基   （1分） 

 ②HCOOH      （1分）  2          （1分）  

③縮聚反應(yīng)       （1分）   

④   （2分）

⑤          （2分）

（2分）

（3）                                                                           

    

（其他合理結(jié)構(gòu)也可）（2分）

(4)

（4分