Question

2．【化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
衣康酸M是化學(xué)合成工業(yè)的重要原料，可用于制備高效除臭劑、粘合劑等多種化學(xué)產(chǎn)品．衣康酸可經(jīng)過下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）：

（1）M的化學(xué)式為C₅H₆O₄，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，與M屬于同類且核磁共振氫譜有5組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCH₂COOH．
（2）寫出B→C的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，其反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）已知，D經(jīng)五步轉(zhuǎn)成變成M的合成反應(yīng)流程為：

①G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
②E→F的化學(xué)方程式為；
③已知：
按照上圖格式寫出D經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（牽涉的有機(jī)物都用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

Answer 1

分析 根據(jù)B的分子式知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生一系列反應(yīng)生成M，
（3）根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，故F為，同時(shí)生成NaCl、氨氣；
F發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)為H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H酸化得到M，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)B的分子式知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生一系列反應(yīng)生成M，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，M分子式為C₅H₆O₄，其含氧官能團(tuán)名稱是羧基，與M屬于同類且核磁共振氫譜有5組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCH₂COOH，
故答案為：C₅H₆O₄；羧基；HOOCCH=CHCH₂COOH；
（2）B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，為消去反應(yīng)，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O；消去反應(yīng)；
（3）根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，故F為，同時(shí)生成NaCl、氨氣；
F發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)為H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H酸化得到M，
①G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，故F為，同時(shí)生成NaCl、氨氣，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
③D發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，CH₂=C（CCl₃）CH₂CN和NaOH的水溶液反應(yīng)生成CH₂=C（COONa）CH₂COONa，CH₂=C（COONa）CH₂COONa酸化得到CH₂=C（COOH）CH₂COOH，所以其反應(yīng)路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式、反應(yīng)條件等推斷物質(zhì)，正確判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握基本知識(shí)并靈活運(yùn)用，題目難度中等．