Question

19．縮醛在有機合成中常用于保護羰基或作為合成中間體，同時還是一類重要的香料，廣泛應用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)．G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結構．圖1是G的一種合成路線：

已知：
①芳香烴A含氫元素的質量分數為8.7%，A的質譜圖中，分子離子峰對應的最大質荷比為92；D的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平．
②
③同一個碳原子連接兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A的結構簡式是，E的名稱是1，2-二氯乙烷．
（2）由D生成E的反應類型是加成反應，E→F的反應條件是氫氧化鈉溶液、加熱．
（3）由B生成N的化學方程式為．
（4）有研究發(fā)現，維生素C可以作為合成G物質的催化劑，具有價廉、效率高、污染物少的優(yōu)點．維生素C的結構如圖2．則維生素C分子中含氧官能團名稱為酯基、羥基．
（5）縮醛G的結構簡式為．G有多種同分異構體，寫出其中能同時滿足以下條件的所有同分異構體的結構簡式：．
①既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜為4組峰．
（6）寫出用2-丁烯為原料（其他無機試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯）的合成路線：．

Answer 1

分析 芳香烴A含氫元素的質量分數為8.7%，A的質譜圖中，分子離子峰對應的最大質荷比為92，則N（H）=$\frac{92×8.7%}{1}$=8，則N（C）=$\frac{92×（1-8.7%）}{12}$=7，則A為，D的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，應為CH₂=CH₂，由轉化關系可知E為CH₂ClCH₂Cl，F為CH₂OHCH₂OH，由信息②可知B為，N為，G為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為，E為，名稱為1，2-二氯乙烷，故答案為：；1，2-二氯乙烷；
（2）D為CH₂=CH₂，與氯氣發(fā)生加成反應生成CH₂ClCH₂Cl，CH₂ClCH₂Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下水解生成CH₂OHCH₂OH，
故答案為：加成反應；氫氧化鈉溶液、加熱；
（3）由信息可知，B生成N的化學方程式為，故答案為：；
（4）由維生素C結構可知含有酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（5）G為，對應的同分異構體①既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基和醛基；②核磁共振氫譜為4組峰，則結構對稱，可為，
故答案為：；；
（6）用2-丁烯為原料制備順丁橡膠，可先與氯氣發(fā)生加成反應生成2，3-二氯丁烷，然后發(fā)生消去反應生成1，3-丁二烯，再在催化條件下發(fā)生加聚反應可生成產物，反應的流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重考查學生的分析能力，題目涉及烯烴、醇、醛、醚的性質與轉化，題目基礎性強，貼近教材，注意基礎知識的掌握．