Question

人類利用太陽能已有3000多年的歷史，太陽能科技突飛猛進．塑晶學名為新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時，白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能．NPG是一種白色結晶固體，熔點124-130℃，沸點210℃，主要作為生產聚酯樹脂、無油醇酸樹脂等．已知：NPG的結構式如圖，試回答下列問題：
（1）有關NPG說法正確的是

 

（填序號）．
A．NPG與乙二醇互為同系物
B．NPG可命名為：2，2-二甲基-1，3-丙二醇
C． NPG一定條件下能發(fā)生消去反應
D．研究確定NPG的結構，需經重結晶提純并干燥、元素定量分析確定分子、相對分子質量測定和波譜分析確定結構
（2）已知同一個碳原子連兩個羥基該物質不穩(wěn)定，與NPG互為同分異構體且屬于5碳直鏈穩(wěn)定的二元醇有：

 

種；在其所有異構體中，消去2個水分子得到橡膠單體異戊二烯（）的二元醇結構可能有：

 

種．
（3）NPG可與丙二酸等物質的量縮聚形成一種用途非常廣泛的聚酯，該反應的化學方程式為：

 

．
（4）NPG合成方法之一是利用兩種醛加成后再用Cu-ZnO作催化劑加氫得到，已知：，
則兩種醛的結構簡式是：

 

．
（5）二溴新戊二醇，是一種纖維類織品的阻燃劑，文獻記載二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先與濃度在98%以上的醋酸進行酯化反應，再通入溴化氫氣體進行取代反應，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa壓力下用甲醇和無機酸進行恒壓酯分解，該合成方法反應溫度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可達88%左右，產品收率高．”試補充合成路線（只寫相關反應物和相關生成物）

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結構式,同分異構現象和同分異構體

專題：同分異構體的類型及其判定,有機化合物的獲得與應用

分析：（1）A．結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH₂原子團的物質互稱為同系物．注意同系物中的“結構相似”是指物質種類相同，若含有官能團，官能團的種類與數目相同；
B．根據飽和醇的命名；
C．根據醇類發(fā)生消去反應的結構特點：只有-OH所連碳相鄰的碳上有氫原子的才能發(fā)生消去反應，形成不飽和鍵；
D．根據研究有機物一般經過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式；
（2）依據NPG的分子式書寫其滿足條件的同分異構體即可；
（3）羧酸與醇反應生成酯類，據此書寫縮聚反應即可；
（4）依據題給信息得出，兩種醛加成可以增長碳鏈，NPG中含有5個C，但是只有3個碳位于其主鏈上，且兩個羥基分別位于鏈端，據此得出應用異丁醛與甲醛反應制取；
（5）“季戊四醇先與濃度在98%以上的醋酸進行酯化反應，再通入溴化氫氣體進行取代反應，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物”據此得出新戊四醇中只有2個醇羥基反應，然后剩余2個羥基與溴化氫取代即可得到目標產物，據此解答即可．

解答： 解：（1）A．與乙二醇，都含有2個羥基，二者結構相似，分子式不同，互為同系物，故A正確；
B．可命名為：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，故B正確；
C．與-OH所連碳相鄰的碳上無氫原子，不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；
D．研究確定NPG的結構，需經重結晶提純并干燥、元素定量分析確定分子式、相對分子質量測定和波譜分析確定結構式，故D正確；
故答案為：ABD；
（2）NPG的分子式為：C₅H₁₂O₂，C₅H₁₂共有三種同分異構體，正戊烷（5碳直鏈）滿足條件，采用“定一移二”的方法確定，正戊烷可形成的二醇有6種，-OH分別位于：1，2、1，3、1，4、1，5、2，3、2，4，共6種，能得到，故其母體應為異戊烷，且其羥基分別可以位于：1，2、1，3、1，4、2，3這4種情況，故答案為：6；4種；
（3）新戊二醇與丙二酸發(fā)生縮聚反應方程式為nHOOC-CH₂-COOH+nHOCH₂C（CH₃）₂CH₂OH→+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOC-CH₂-COOH+nHOCH₂C（CH₃）₂CH₂OH→+（2n-1）H₂O；
（4）依據題給信息得出，兩種醛加成可以增長碳鏈，NPG中含有5個C，但是只有3個碳位于其主鏈上，且兩個羥基分別位于鏈端，據此得出應用異丁醛與甲醛反應制取，故答案為：（CH₃）₂CHCHO和HCHO；
（5）“季戊四醇先與濃度在98%以上的醋酸進行酯化反應，再通入溴化氫氣體進行取代反應，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物”據此得出新戊四醇中只有2個醇羥基反應，然后剩余2個羥基與溴化氫取代即可得到目標產物，即：本題是其中兩個羥基被溴原子取代，應先保護兩個羥基（不讓其反應）、然后用兩個溴原子取代剩余兩個羥基、最后再把保護的羥基恢復，故答案為：；．

點評：本題主要考查的是有機物的推斷與有機物合成，難度很大，綜合性較強，充分利用所給信息是解決本題的關鍵，注意總結．