Question

雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結(jié)構(gòu)簡式如圖1所示．工業(yè)上常用如圖2下方法合成雙安妥明：

已知：
①

Br2，紅磷

苯酚鈉

②RCH=CH₂

HBr，過氧化物

RCH₂CH₂Br
若C的分子式為C₄H₈，且支鏈上有一個甲基；Ⅰ既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I還能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；K的核磁共振氫譜圖有3個峰且峰面積之比為1：1：2．試回答下列問題：
（1）雙安妥明的分子式為

 

；J中官能團的名稱是

 

．
（2）反應(yīng)D→E的條件是

 

；反應(yīng)I→J的類型是

 

．
（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出“H+K→雙安妥明”的化學(xué)方程式

 

．
（5）與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機物有

 

 種（不考慮立體異構(gòu)），它們分別是HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃．

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，
（1）由雙安妥明的結(jié)構(gòu)，可知其分子式為C₂₃H₂₈O₆，J為HOCH₂CH₂CHO，含有官能團有：羥基、醛基，
故答案為：C₂₃H₂₈O₆；羥基、醛基；
（2）D轉(zhuǎn)化為E是鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，所以其反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液，
I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，I和水發(fā)生加成反應(yīng)生成J，所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CHO；
（4）反應(yīng)H+K→雙安妥明的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構(gòu)體且屬于酯類的物質(zhì)有：HCOOCH₂CH₂CH₃、、CH₃HCOOCH₂CH₃、CH₃CH₂HCOOCH₃，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，
故答案為：4；、CH₃CH₂HCOOCH₃．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，要求學(xué)生對給予反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)特點分析合成的原料，再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進(jìn)行推斷，充分利用反應(yīng)過程C原子數(shù)目，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．