Question

有機化合物F是合成電子薄膜材料高聚物Z 和增塑劑P的重要原料．
（1）某同學設計了由乙烯合成高聚物Z的3條路線（I、II、III）如圖所示．

①3條合成路線中，你認為符合“原子經(jīng)濟”要求的合成路線是（填序號“I”、“II”或“III”）

 

．
②X的結構簡式是

 

．
③1mol F在O₂中充分燃燒，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂．其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境．
F分子中含有的含氧官能團的名稱是

 

．
Y+F→Z反應的化學方程式是

 

．
（2）已知：（R、R'代表烴基或氫原子）．合成P的路線如圖所示．D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分子內(nèi)只含有兩個-CH₃．

①A→B反應的化學方程式是

 

．
②B→C的反應中，B分子在加熱條件下脫去一個水分子，生成C；C分子中只有1個碳原子上無氫原子．C的結構簡式是

 

．
③P的結構簡式是

 

．
④符合下列條件的B的同分異構體共有（填數(shù)字）

 

種．
a．在酸性條件下水解為M和N     b．一定條件下M可以轉化為N．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結構簡式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結構簡式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，根據(jù)原子守恒知一個F分子中含有8個C原子、6個H原子、4個O原子，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂，說明F中含有2個羧基，其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，則F的結構簡式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，則Z的結構簡式為；
（2）D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分子內(nèi)只含有兩個-CH₃，可知A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，C為，D為，P為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結構簡式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結構簡式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，根據(jù)原子守恒知一個F分子中含有8個C原子、6個H原子、4個O原子，
1mol F與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂，說明F中含有2個羧基，其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，則F的結構簡式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，則Z的結構簡式為；
①由乙烯合成高聚物Z的3條路線Ⅰ無副產(chǎn)物，符合“原子經(jīng)濟”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副產(chǎn)物CaCl₂和水，不符合“原子經(jīng)濟”要求，
故答案為：I；
②通過以上分析知，X的結構簡式是，故答案為：；
③通過以上分析知，F(xiàn)的結構簡式為，其官能團名稱是羧基；
Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，該反應方程式為，
故答案為：羧基；．

（2）D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分子內(nèi)只含有兩個-CH₃，可知A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，C為，D為，P為，
①A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，可在堿性條件下發(fā)生水解反應生成，反應的方程式為，
故答案為：；
②通過以上分析知，C的結構簡式，故答案為：；
③通過以上分析知P的結構簡式是，故答案為：；
④符合條件的B的同分異構體有CH₃-CH₂-CH₂COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃和CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₃，共2種，故答案為：2．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷、知識遷移能力，熟練掌握常見有機物的官能團及其性質，注意結合題給信息進行推斷，題目難度中等．