Question

化學(xué)物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：

（1）反應(yīng)①的類型為：   ，反應(yīng)④的類型為：   。

（2）物質(zhì)F中含氧官能團的名稱為   。

（3）反應(yīng)③會生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為   。

（4）若未設(shè)計反應(yīng)⑥，則化合物I中可能混有雜質(zhì)，該雜質(zhì)同樣含有一個六元環(huán)和兩個五元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為   。

（5）寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式   。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③分子的核磁共振氫譜有5個峰。

（6）已知：

以、為原料，合成，寫出合成流程圖（無機試劑任用）。合成流程圖示例如下：

          

 

Answer 1

【答案】

(14分) 

（1）取代，加成（各1分）

（2）羧基、醚鍵（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）或（2分）

（6）（4分）

【解析】

試題分析：（1）通過分析反應(yīng)物及生成物得出反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)。

（2）故錯F的結(jié)構(gòu)式得出，含氧官能團的名稱為羧基和醚基。

（3）酯基的位置不同引起同分異構(gòu)體的生成，方程式為。

（4）若沒有反應(yīng)⑥，苯環(huán)上的取代的氫原子位置不同會有雜質(zhì)生成，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）通過分析條件得知，分子中含有醛基、酯基（或甲酸某酯）且等效氫為5個，結(jié)構(gòu)簡式為或。

（6）根據(jù)題中給的信息分析，合成圖為。

考點：有機物的合成 有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

點評：本題考查有機物的合成，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點，注意結(jié)合信息來分析解答。