Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）金剛烷的分子式為

 

，其分子中的CH₂基團(tuán)有

 

個；
（2）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑是

 

，反應(yīng)④的方程式

 

，該反應(yīng)類型是

 

；

（3）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)的烷基（-CH₃，-CH₂R，-CHR₂）或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫出A 的可能的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)；
（2）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，以此來解答；
（3）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A中有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明A中苯環(huán)對位上有兩個能被氧化的烴基，據(jù)此寫出A 的可能的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）由C原子形成4個共價鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（2）由合成路線可知，反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH/醇溶液、加熱，反應(yīng)④為+2NaOH

醇

△

+2NaBr，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，

故答案為：NaOH/醇溶液；+2NaOH

醇

△

+2NaBr；消去反應(yīng)；
（3）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A中有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明A中苯環(huán)對位上有兩個能被氧化的烴基，符合上述條件的A 的可能的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，利用反應(yīng)條件、物質(zhì)的性質(zhì)分析結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度不大，注意把握官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系．