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某種醫(yī)用膠的成分為。某同學(xué)以乙烯為起始物,設(shè)計(jì)了這種醫(yī)用膠的合成路線:

請思考:在上述合成過程中,碳骨架是如何構(gòu)建的?官能團(tuán)是如何轉(zhuǎn)化的?

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逐步分析如下:反應(yīng)①,乙烯水化,烯鍵轉(zhuǎn)化為醇羥基。反應(yīng)②,醇羥基氧化,醇羥基轉(zhuǎn)化為醛基。反應(yīng)③,醛基氧化,醛基轉(zhuǎn)化為羧基。反應(yīng)④,甲基氯代,在甲基上引入了官能團(tuán)Cl原子。反應(yīng)⑤,酸、醇酯化,羧基轉(zhuǎn)化為酯基,并完成了碳鏈的增長。反應(yīng)⑥,Cl原子轉(zhuǎn)化為氰基(—CN)。反應(yīng)⑦,亞甲基上的1個(gè)H原子加成到醛羰基的O原子上形成醇烴基,醛羰基上的C原子連接到亞甲基的C原子上,是加成反應(yīng),既引入了醇羥基,也增長了碳鏈:

反應(yīng)⑧,消去了醇羥基,引入了烯鍵。


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