Question

布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）A長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是                           。

（2）A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）

a．     b．     c．     d．

（3）在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）

a．

b．

c．

d．

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式                      。

（5）D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡式是                 。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式是                    。

 

Answer 1

【答案】

19．（12分）

（1）酚類化合物易被空氣中的O₂氧化      （2分）

（2）a       （2分）

（3）ac      （2分）

（4） （2分）

（5）   （2分）      （2分）

【解析】

試題分析：（1）A是酚，酚類化合物易被空氣中的O₂氧化 ；

（2）A到B是取代反應(yīng)，由于苯環(huán)上羥基的存在使得其鄰對上的氫原子活性增強(qiáng)，故最可能生成的是a；

（3）手性碳原子是指與該碳相連接的四個(gè)原子或原子不相同的碳原子，故ac；

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式可由后面一步生成G物質(zhì)的反應(yīng)來推導(dǎo)，由于最后一步反應(yīng)是酯的水解反應(yīng)，故F為；

（5）D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，說明在苯環(huán)上的對位相連接的兩個(gè)碳上存在H原子，所以結(jié)構(gòu)簡式是。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，是發(fā)生的氨基酸的脫水縮合反應(yīng)相當(dāng)于縮聚反應(yīng)，故為。

考點(diǎn)：考查苯酚的基本性質(zhì)和同分異構(gòu)體，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷。