Question

四種同類有機物A、B、C、D，它們的分子式均為C₄H₁₀O．已知A可被氧化為E，B可被氧化成F，C除可燃燒之外難以被氧化，A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴，E和F都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（1）D結(jié)構(gòu)簡式

 

，F(xiàn)中所含官能團的結(jié)構(gòu)式

 

（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（注明反應(yīng)條件）
A→E：

 

C分子內(nèi)脫水：

 

E發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：四種同類有機物A、B、C、D，它們的分子式均為C₄H₁₀O，A可被氧化為E，B可被氧化成F，E和F都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明四種物質(zhì)屬于醇，且A、B中均存在-CH₂OH，分子式為C₄H₁₀O的醇有CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH四種，C除可燃燒之外難以被氧化，則C為（CH₃）₃COH，A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴，則A為（CH₃）₂CHCH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，E為（CH₃）₂CHCHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CHO，據(jù)此解答．

解答： 解：四種同類有機物A、B、C、D，它們的分子式均為C₄H₁₀O，A可被氧化為E，B可被氧化成F，E和F都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明四種物質(zhì)屬于醇，且A、B中均存在-CH₂OH，分子式為C₄H₁₀O的醇有CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH四種，C除可燃燒之外難以被氧化，則C為（CH₃）₃COH，A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴，則A為（CH₃）₂CHCH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，E為（CH₃）₂CHCHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CHO，
（1）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CHO，含有官能團的結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）CH₃；；
（2）A→E的反應(yīng)方程式為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
C為（CH₃）₃COH，分子內(nèi)脫水反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃COH

濃硫酸

△

（CH₃）₂C=CH₂↑+H₂O；
E為（CH₃）₂CHCHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；（CH₃）₃COH

濃硫酸

△

（CH₃）₂C=CH₂↑+H₂O；（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，判斷丁醇的同分異構(gòu)體的種類，然后根據(jù)醇發(fā)生催化氧化及A、C消去反應(yīng)得到同一產(chǎn)物進行判斷．