Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一，又稱為乳酸（）．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)．

試寫出：（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；B

 

；D

 

．
（2）化學(xué)方程式：A→E

 

A→F

 

．
（3）反應(yīng)類型：E→G

 

；A→F

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是乳酸，A和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，E能使溴水褪色，說明E中含有不飽和鍵，則A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，A在濃硫酸作用下發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A是乳酸，A和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，E能使溴水褪色，說明E中含有不飽和鍵，則A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，A在濃硫酸作用下發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH（OH）COOH、CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為：，A發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；

（3）E發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，所以該反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，所以該反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：加聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，明確乳酸中官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件及生成物結(jié)構(gòu)、分子式推斷發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重考查分析、推斷能力，熟練掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，題目難度不大．