Question

 環(huán)戊酮的各種衍生物具有獨(dú)特的性能，如α—正己基環(huán)戊酮具有清新天然果香氣息，并帶有較強(qiáng)烈的薄荷涼爽感，香氣強(qiáng)度好，留香較持久，可用于牙膏香精、口香糖香精及各種略帶涼味、果味的食用香精中。近年來，人們還發(fā)現(xiàn)了α—烴基環(huán)戊酮具有非常好的抗癌性能，如α—甲基環(huán)戊酮 。其可以利用環(huán)己醇來合成，合成線路如下：

  （1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式。

    A______________________________________B_________________________________

  （2）濃硝酸氧化環(huán)己醇的反應(yīng)是一個(gè)大量放熱的反應(yīng)，因此在實(shí)驗(yàn)中，能夠觀察到的明顯現(xiàn)象是______________________________，為了充分利用原料，液體環(huán)己醇的加入方式是_____________________，實(shí)驗(yàn)中采用的硝酸濃度是50%，為什么不采用更大嘗試的硝酸？_____________________________________________________。

  （3）用5．3mL的環(huán)己醇和30mL 50%的硝酸制備己二酸（設(shè)硝酸的不愿產(chǎn)物為NO），試估算其理論產(chǎn)量。

 

Answer 1

 （1）A：C₂H₅OOC（CH₂）₄COOC₂H₅ （2分）   B：（2分）；

  （2）產(chǎn)生紅棕色的氣體（1分）；逐滴加入（1分）；濃度過大，導(dǎo)致反應(yīng)過于劇烈難以控制，且會(huì)產(chǎn)生大量紅棕色的氣體，影響后續(xù)操作（1分）

  （3） （1分）

    按乙醇的密度0．79g/mL，可以推測環(huán)己醇的密度應(yīng)在0．79~1．00g/mL之間，

    則環(huán)己醇的物質(zhì)的量最大值為5．3×1．00、100＝0．053mol；（1分）

    HNO₃的密度大于1．00g/mL，假設(shè)其密度為1．00g/mL，所含硝酸物質(zhì)的量最小值應(yīng)為0．24mol，根據(jù)上述反應(yīng)方程式可判斷硝酸過量。

    若假設(shè)環(huán)己醇密度為0．79g/mL則理論可得產(chǎn)物6．11g

    假設(shè)環(huán)己醇密度為1．00g/mL則理論可得產(chǎn)物7．74g

    根據(jù)假設(shè)，估算產(chǎn)物在6．0g~8．0g之間，均給分（2分）