Question

已知：如圖1所示：
某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%．
又知，如圖2所示：A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

（1）A的分子式是

 

．
（2）步驟Ⅰ的目的是

 

．
（3）若G為氣體，且相對(duì)分子質(zhì)量是44，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）F→H的反應(yīng)類型是

 

．
（5）F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)）該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（6）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
已知A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：①K與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③K分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)甲基．
（7）K的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是164，A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.33%，則A中C原子個(gè)數(shù)=

164×73.2%

12

=10、H原子個(gè)數(shù)=

164×7.32%

1

=12、O原子個(gè)數(shù)=

164×(1-73.2%-7.32%)

16

=2，所以A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，A的不飽和度=

10×2+2-12

2

=5，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中含有苯環(huán)，且含有一個(gè)雙鍵，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F為，根據(jù)反應(yīng)信息ii可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式，及反應(yīng)信息i及ii可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E與新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答： 解：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是164，A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.33%，則A中C原子個(gè)數(shù)=

164×73.2%

12

=10、H原子個(gè)數(shù)=

164×7.32%

1

=12、O原子個(gè)數(shù)=

164×(1-73.2%-7.32%)

16

=2，所以A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，A的不飽和度=

10×2+2-12

2

=5，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中含有苯環(huán)，且含有一個(gè)雙鍵，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F為，根據(jù)反應(yīng)信息ii可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式，及反應(yīng)信息i及ii可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E與新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，
（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）酚羥基不穩(wěn)定，易被氧化，所以操作I的目的是保護(hù)酚羥基，故答案為：保護(hù)酚羥基；
（3）通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，故答案為：HCOOH；
（4）F為，根據(jù)F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，故答案為：縮聚反應(yīng)；
（5）F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)），說(shuō)明F中酚羥基不發(fā)生酯化反應(yīng)，亞甲基上的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，所以其反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（7）A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：①K與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說(shuō)明K中含有酚羥基；②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明K中含有醛基；③K分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)甲基，說(shuō)明K中只有兩個(gè)取代基且含有醛基的碳鏈沒(méi)有支鏈，酚羥基和含有醛基的碳鏈處于鄰、間、對(duì)三種情況，所以K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)A中所含元素、元素含量確定A的分子式，再根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息來(lái)推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，同時(shí)考查學(xué)生知識(shí)遷移能力，運(yùn)用題給信息解答問(wèn)題、學(xué)以致用，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，題目難度中等．