Question

【題目】化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(2)B的化學(xué)名稱為____________。

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_________________。

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為____________。

Answer 1

【答案】 2-丙醇(或異丙醇) 取代反應(yīng)

【解析】

A的分子式為C2H4O，且核磁共振氫譜為單峰，說明A中氫原子環(huán)境相同，只含有一種H，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B的分子式為，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，說明B中含有3種H，且三種H的個數(shù)比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；D的分子式為C7H8O2，且含有苯環(huán)，1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)，則D中含有2個羥基，且其中一個為酚羥基（與NaOH反應(yīng)），苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可推斷出其結(jié)構(gòu)簡式為：；C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E：；E在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，由G的結(jié)構(gòu)簡式可推出，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成。

（1）結(jié)合上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為。所以本題答案：；

（2）結(jié)合上述分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，所以其名稱是2-丙醇。所以本題答案：2-丙醇；

（3）由C的結(jié)構(gòu)簡式為和D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以C和D反應(yīng)的化學(xué)方程式為，此反應(yīng)為取代反應(yīng)。所以本題答案：。

(4) E()在堿性條件下轉(zhuǎn)化為F()，因此，由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。