Question

5．有機物G是合成某種耐熱聚合物的單體，其合成方法如下：

已知：R₁COOR₂+R₃OH$\stackrel{一定條件}{→}$RCOOR₃+R₂OH
（1）B中含氧官能團的名稱是羧基，F(xiàn)的名稱是苯甲醇．
（2）上述流程中的取代反應除②、③外還有④、⑤（填序號），化合物E的核磁共振氫譜圖中共有4個吸收峰，峰面積比為2：2：2：1．
（3）按下列合成路線可得到F的同分異構體H，則可鑒別H與F的試劑是FeCl₃溶液．

（4）C與NaOH溶液反應的化學方程式為．
（5）B的同分異構體K具有如下性質：
①能與NaOH溶液反應，且1molK完全反應消耗4molNaOH
②能發(fā)生銀鏡反應，且1molK與足量的銀氨溶液反應生成4molAg
③分子中苯環(huán)上的一氯取代物只有一種則K的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)G的結構簡式及C和F的分子式可知，一分子的C和兩分子的F發(fā)生酯化反應生成G，所以可推知F為，反應②為B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，所以C為，B為，A發(fā)生氧化反應生成B，所以A為，D與氯氣發(fā)生取代生成E，E發(fā)生堿性水解得F，所以D為，E為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)G的結構簡式及C和F的分子式可知，一分子的C和兩分子的F發(fā)生酯化反應生成G，所以可推知F為，反應②為B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，所以C為，B為，A發(fā)生氧化反應生成B，所以A為，D與氯氣發(fā)生取代生成E，E發(fā)生堿性水解得F，所以D為，E為，

（1）B為，B中含氧官能團的名稱是羧基，F(xiàn)為，F(xiàn)的名稱是苯甲醇，
故答案為：羧基；苯甲醇； 
（2）根據(jù)上面的分析可知，上述流程中的取代反應有②、③、④、⑤，E為，E的核磁共振氫譜圖中共有4個峰，各峰的峰面積比為2：2：2：1，
故答案為：④、⑤；4；2：2：2：1；
（3）D為，D與溴在鐵粉作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上取代，再水解酸化可得酚，所以H為酚，而F為醇，所以鑒別H與F的試劑是FeCl₃溶液，
故答案為：FeCl₃溶液；
（4）C為，C與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B為，K與C互為同分異構體，根據(jù)條件：①能與NaOH溶液反應，且1mol J完全反應消耗4mol NaOH，說明K中有兩個酚酯基，②能發(fā)生銀鏡反應，且1mol J與足量的銀氨溶液反應生成4mol Ag，說明有兩醛基，或甲酸某酯，③分子中苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上取代分布對稱，則符合條件的K的結構為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)G的結構判斷F和C，再結合轉化關系進行推斷，較好的考查學生對信息的接受和知識遷移運用力，難度中等．