Question

（15分）芳香化合物A（）在一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)物和水已略去）。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）寫出A的分子式 。

（2）1 molA在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉 mol 。

（3）寫出由E制得F的化學(xué)方程式： ， 反應(yīng)類型是 。

（4）有機(jī)物B與乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反應(yīng)可制得阿司匹林：

（即乙酰水楊酸，分子式 C9H8O4），滿足以下條件的阿司匹林的

同分異構(gòu)體有 種。①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈 ②有兩個(gè)酯基 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜是3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。

（5）有機(jī)物C可以由乳酸（）經(jīng)過幾步有機(jī)反應(yīng)制得，試寫出以乳酸為主要原料制備有機(jī)物C的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OH CH2＝CH2 CH2CH3CH3

 

Answer 1

（1）C10H7O4Cl （2）4

（3）+2CH3CH2OH+2H2O。 取代反應(yīng)

（4）9 2

（5）CH2=CHCOOHCH2Br-CHBrCOOH。

【解析】

試題分析：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式為C10H7O4Cl；（2）A中含有2個(gè)酯基，水解得到B：；;在堿性條件下水解會(huì)得到和HCl。酚羥基、水解及HCl都能與NaOH發(fā)生反應(yīng)。所以1mol的A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉4mol。（3）A在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C，C催化氧化得到D：；D在Cu(OH)2并加熱，然后酸化時(shí)發(fā)生反應(yīng)得到E：；E與CH3CH2OH加熱發(fā)生酯化反應(yīng)得到F ．，該反應(yīng)的方程式為：+2CH3CH2OH+2H2O。（4）阿司匹林的符合條件①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈；②有兩個(gè)酯基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有9種。它們分別是；；；；；； ；；；。其中核磁共振氫譜是3:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有2種。它們分別是：；。（5）有機(jī)物C可以由乳酸（）經(jīng)過幾步有機(jī)反應(yīng)制得以乳酸為主要原料制備有機(jī)物C的合成路線流程圖是：

CH2=CHCOOHCH2Br-CHBrCOOH。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、方程式和同分異構(gòu)體書寫及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)的知識(shí)。