Question

奧沙拉秦是一種抗菌藥。其合成路線如下：

已知： ①NaNO₂具有強(qiáng)氧化性
②
水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱是               。
A的分子式是                  。
B→C的化學(xué)方程式                                          。
整個合成路線看，設(shè)計B→C步驟的作用是                       。
D的結(jié)構(gòu)簡式是              。D→E的反應(yīng)類型是            。

Answer 1

羥基 羧基（2分）；C₈H₈O₃（1分）；
（2分）
保護(hù)酚羥基不被亞硝酸鈉氧化（2分）；
（2分） 氧化反應(yīng) （1分）；

試題分析：（1）根據(jù)水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基。
（2）水楊酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，則根據(jù)原子守恒可知，A的分子式是C₈H₈O₃。
（3）B是通過A和硝酸以及乙酸反應(yīng)生成的，則根據(jù)C中硝基的位置可知，硝基在羥基的對位上，即B的結(jié)構(gòu)簡式是，由此B生成C的反應(yīng)是取代反應(yīng)，同時還有氯化氫生成。
（4）由于NaNO₂具有強(qiáng)氧化性，而酚羥基極易被氧化，由此設(shè)計B→C步驟的作用是保護(hù)酚羥基不被亞硝酸鈉氧化。
（5）C是D的反應(yīng)是還原反應(yīng)，即硝基被還原生成氨基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是。由于NaNO₂具有強(qiáng)氧化性，則D→E的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。
點評：該題屬于中等難度的試題，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。