Question

利多卡因是一種局部麻醉藥物，可由下列路線合成：

（1）B中的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

． 
（2）A生成B的化學(xué)方程式為

 

．
（3）由D生成利多卡因的反應(yīng)類型是

 

．
（4）寫出滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：②苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；③能發(fā)
生銀鏡反應(yīng)．
（5）已知：RCH₂COOH

PCl3

△

 RCHClCOOH
寫出以苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（元機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：C₂H₅OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)為硝基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)及C生成D的條件可判斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）A在苯環(huán)上引入硝基生成B，據(jù)此寫方程式；
（3）比較D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷反應(yīng)類型；
（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，②苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫同分異構(gòu)體；
（5）以苯和乙醇為原料制備，可以將乙醇氧化成乙酸，再發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得ClCH₂COOH，將苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，還原成苯胺，再與ClCH₂COOH發(fā)生取代反應(yīng)即可得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)為硝基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)及C生成D的條件可判斷D的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：硝基；；
（2）A在苯環(huán)上引入硝基生成B，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）比較D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D生成利多卡因?yàn)槿〈�反�?yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，②苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以苯和乙醇為原料制備，可以將乙醇氧化成乙酸，再發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得ClCH₂COOH，將苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，還原成苯胺，再與ClCH₂COOH發(fā)生取代反應(yīng)即可得產(chǎn)品，合成路線為，

故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，注意根據(jù)題目中轉(zhuǎn)化關(guān)系與反應(yīng)信息進(jìn)行（5）中合成路線的設(shè)計(jì)．