Question

法國化學家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg

乙醚

RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如下，H的一氯代物只有3種．

請按要求填空：
（1）F的結構簡式是

 

；
（2）C+D→E的反應類型是

 

，F(xiàn)→G的反應類型是

 

；
（3）寫出下列化學反應方程式（有機物請用結構簡式表示）：
A→B

 

，
I→J

 

．
（4）I和該二元酸除了能反應生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高聚物，試寫出此高聚物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由題意可知2-丁烯與HBr加成得A，A與鎂在乙醚中反應得C為Grignard試劑，A堿性水解得B為醇，B再氧化得D為醛，根據(jù)題中信息可知，經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，含有8個C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結構左右對稱，應為，則I為，G為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，據(jù)此答題．

解答： 解：由題意可知2-丁烯與HBr加成得A，A與鎂在乙醚中反應得C為Grignard試劑，A堿性水解得B為醇，B再氧化得D為醛，根據(jù)題中信息可知，經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，含有8個C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結構左右對稱，應為，則I為，G為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，
（1）由以上分析可知F為，故答案為：；
（2）由題給信息結合反應條件可知C+D→E的反應類型是為加成反應，F(xiàn)→G的反應類型是消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應方程式為，根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應的方程式為，
故答案為：；；

（4）I和該二元酸除了能反應生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高聚物，高聚物的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，結合題給信息以F為解答該題的突破口采用逆推的方法進行推斷，注意反應前后有機物官能團的變化，難度中等．