Question

3．苯的同系物是人類最早認識的芳香族化合物，其中對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學工業(yè)的重要原料．
（1）寫出PX的結構簡式．
（2）PX可能發(fā)生的反應有加成反應、取代反應．（填反應類型，只填兩種．）
（3）有機物M存在如圖所示的轉化關系，其中A 是PX的一種同分異構體．

已知：M的分子式為C₁₆H₂₂O₄，D能發(fā)生銀鏡反應．
①B的苯環(huán)上存在3 種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是．
②D分子中所含的官能團是-CHO（填化學式）．
③M的結構簡式是．
（4）F是B 的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的對位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色；c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）PX是對二甲苯，分子兩個甲基處于苯環(huán)的對位位置，故PX為．
（2）PX含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，也可以發(fā)生取代反應，可以燃燒，屬于氧化反應；
（3）有機物A是PX的一種同分異構體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯環(huán)上存在3種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是，A為．M發(fā)生水解反應生成B和C，根據M和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成異丁烷，則E為CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，故C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到M，則M為；
（4）F是B（） 的一種同分異構體，具有如下特征：a．是苯的對位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色，含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含有羧基，故F為．

解答 解：（1）PX是對二甲苯，分子中兩個甲基處于苯環(huán)的對位位置，故PX的結構簡式為：，故答案為：；
（2）PX含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，也可以發(fā)生取代反應，可以燃燒，屬于氧化反應，故答案為：加成反應；取代反應等；
（3）有機物A是PX的一種同分異構體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯環(huán)上存在3種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是，A為．M發(fā)生水解反應生成B和C，根據M和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成異丁烷，則E為CH₂=C（CH₃）₂，C被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，故C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到M，則M為，
①由上述分析可知，B 的結構簡式是，故答案為：；
②D為（CH₃）₂CHCHO，分子中所含的官能團是：-CHO，故答案為：-CHO；
③由上述分析可知，M的結構簡式是 ，故答案為：；
（4）F是B（） 的一種同分異構體，具有如下特征：a．是苯的對位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色，含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含有羧基，故F為，與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，利用AB結構特點進行推斷，注意結合題給信息進行解答，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．