Question

已知A、B、C、D、E五種芳香化合物的分子式都是C₈H₈O₂，請分別寫出它們可能的結構簡式，使其滿足下列條件：
A水解后得到一種羧酸和一種醇；
B水解后也得到一種羧酸和一種醇；
C水解后得到一種羧酸和一種酚；
D水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構體；
E是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應．
試寫出下列物質的結構簡式：
A：

 

；B：

 

；C：

 

；D：

 

；E：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物C₈H₈O₂的不飽和度為：

8×2+2-8

2

=5，苯環(huán)的不飽和度為4，則該有機物側鏈還應該含有1個雙鍵；A、B水解后都得到一種羧酸和一種醇，則A為一種酯，必含有-COOR-且含有苯環(huán)，其分子式為C₈H₈O₂，則原子團只能為CH₂，所以A、B可能的結構簡式為：、；C、D水解后得到一種羧酸和一種酚，則C、D水解產(chǎn)物中含有酚羥基，可能的結構簡式為：、；

E是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應，E中含有醛基，還應該含有1個羥基，則E的結構簡式為：．

解答： 解：A、B水解后都得到一種羧酸和一種醇，則A為一種酯，必含有-COOR-且含有苯環(huán)，其分子式為C₈H₈O₂，則原子團只能為CH₂，所以A、B可能的結構簡式為：、；
C、D水解后得到一種羧酸和一種酚，則C、D可能的結構簡式為：、；

E是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應，E中含有醛基，則E的結構簡式為：，

故答案為：（或）；或（）；；；．

點評：本題考查有機推斷，題目難度中等，側重考查了同分異構體的書寫，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，需要把握在書寫同分異構體時應注意三點：一是物質的類別，即物質中的官能團；二是物質的原子組成；三是由價鍵原則確定原子團之間的連接方式．