Question

瑞美替昂是一種褪黑素受體激動(dòng)劑類鎮(zhèn)靜催眠藥，化學(xué)物X是它的一種中間體，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件已略去）：

回答下列問(wèn)題：
（1）C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

．
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

．
（3）反應(yīng)③會(huì)生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，生成該副產(chǎn)物的化學(xué)方程式是

 

．
（4）檢查E中是否含有F可選用的試劑是

 

（任寫(xiě)一種）．
（5）同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)X的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（寫(xiě)一種即可）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ②能發(fā)生水解反應(yīng)   ③核磁共振氫譜顯示5組吸收峰
（6）常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有

 

．
A、銀氨溶液   b、濃溴水   c、NaOH溶液   d、酸性KMnO₄溶液．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，則含有的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵；對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中酚羥基中H原子被取代生成B；
（2）根據(jù)流程反應(yīng)④為D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③是取代反應(yīng)，取代的位置是碳碳雙鍵兩端的碳原子上，故生成的副產(chǎn)物為，同時(shí)生成HBr；
（4）根據(jù)（2）的反應(yīng)，E為酯，而F為羧酸，所以根據(jù)能與羧酸反應(yīng)而不與酯反應(yīng)并且有現(xiàn)象產(chǎn)生的試劑來(lái)檢查E中是否含有F；
（5）同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，結(jié)合X結(jié)構(gòu)可知，還含有2個(gè)-CH=CH₂，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；
（6）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)含有溴原子和酚羥基來(lái)判斷．

解答： 解：（1）由C的結(jié)構(gòu)，則含有的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵；對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中酚羥基中H原子被取代生成B，屬于取代反應(yīng)，故答案為：醚鍵；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④為D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為，故答案為：；
（3）反應(yīng)③是取代反應(yīng)，取代的位置是碳碳雙鍵兩端的碳原子上，故生成的副產(chǎn)物為，同時(shí)生成HBr，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)（2）的反應(yīng)，E為酯，而F為羧酸，根據(jù)羧酸與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，而酯不與之反應(yīng)，所以選用NaHCO₃溶液來(lái)檢查E中是否含有F，故答案為：NaHCO₃溶液；
（5）X的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個(gè)-CH=CH₂，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：或，
故答案為：或；
（6）由A的結(jié)構(gòu)含有溴原子和酚羥基，所以常溫下，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，可以被酸性高錳酸鉀氧化，但不含醛基，不能與銀氨溶液反應(yīng)，故選：bcd．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物的合成考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，主要對(duì)學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移運(yùn)用能力的鍛煉，難度中等．