Question

在燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度約0.79g/mL），再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
（1）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制，請(qǐng)根據(jù)流程圖寫(xiě)出操作方法的名稱．操作Ⅰ

 

，操作Ⅱ

 

．
（2）能否用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液？

 

（填“能”或“否”），并簡(jiǎn)述原因

 

．
（3）通過(guò)計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì),有機(jī)物的合成

專題：實(shí)驗(yàn)題

分析：（1）操作Ⅰ用于分離有機(jī)層和水層，操作Ⅱ用于分離甲醇和苯甲酸甲酯，二者沸點(diǎn)不同，可用蒸餾法分離；
（2）苯甲酸甲酯在堿性條件下水解；
（3）產(chǎn)率=

實(shí)際產(chǎn)量

理論產(chǎn)量

×100%，根據(jù)反應(yīng)物的物質(zhì)的量判斷過(guò)量，根據(jù)不足量計(jì)算出理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量，再計(jì)算出其產(chǎn)率．

解答： 解：（1）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點(diǎn)不同，可以通過(guò)蒸餾操作分離，
故答案為：分液；蒸餾；
（2）苯甲酸甲酯可在氫氧化鈉溶液中水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失，不能用氫氧化鈉代替飽和碳酸鈉溶液，故答案為：否；氫氧化鈉為強(qiáng)堿，促進(jìn)苯甲酸甲酯水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失；
（3）12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量為：

12.2g

122g/mol

=0.1mol，20mL甲醇（密度約0.79g/mL）的物質(zhì)的量為：

0.79g/mL×20mL

32g/mol

=0.49mol＞0.1mol，
則理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量為0.1mol，質(zhì)量為136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為

8.84g

13.6g

×100%=65%，
故答案為：65%．

點(diǎn)評(píng)：本題通過(guò)苯甲酸甲酯的制備方法，考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)，題目難度中等，明確物質(zhì)的制備原理為解答此類(lèi)題的關(guān)鍵，該烴為乙酸乙酯的制備知識(shí)的遷移題目，充分考查了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．