Question

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO。

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．（苯胺，易被氧化）

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：

（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：                  ；

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是         ；反應(yīng)③的生成物中含氮官能團(tuán)的電子式：          ；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：                                 ；

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是：__________________________________；

（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有        種；

（6）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案（不超過(guò)4步）。（3分）

例：

                                                                      。

 

Answer 1

【答案】

（1） 或   （2分）

（2）還原反應(yīng)（2分）    —NH₂的電子式省略（2分）

（3） （2分）

（4）  （2分）

（5）6 （2分）

（6）（3分）

【解析】

試題分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，

（1）由以上分析可知H為答案為：；

（2）反應(yīng)②是還原反應(yīng)，是硝基還原到-NH₂，電子式為：

故答案為：還原反應(yīng)  -NH₂，

（3）反應(yīng)①甲苯在濃硫酸催化劑作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，方程式為：

，答案：

（4）反應(yīng)⑤為的發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為，

故答案為：；

⑸有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，如是2個(gè)羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個(gè)羥基有4中位置，共有6種同分異構(gòu)體，故答案為：6．

⑹比較和，要將苯環(huán)變成通過(guò)加成反應(yīng)可以獲得，要將一鹵代烴轉(zhuǎn)換成鄰二醇，可以先消去，再與鹵互加成后水解實(shí)現(xiàn)，合成路徑為答案：

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體，有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)