Question

未知有機(jī)物A，經(jīng)分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為161，該化合物中除含有C、H元素外還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個(gè)甲基．化合物A～F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中1mol C與足量的銀氨溶液反應(yīng)可生成銀2mol，B₁和B₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體．

已知：
②一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（-C═C═C-）不穩(wěn)定
請(qǐng)完成下列問題：
（1）化合物A含有的官能團(tuán)名稱是

 

．B₁的相對(duì)分子質(zhì)量是

 

．
（2）①、②、③的反應(yīng)類型分別是

 

、

 

、

 

．
（3）寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A．

 

；F．

 

．
（4）寫出C與 銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出E發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)F的化學(xué)式可知A含有鹵原子為溴，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量為161可知A含有1個(gè)溴原子，因A臭氧化后的產(chǎn)物只有一種，故A應(yīng)是環(huán)狀化合物，A最終生成F中有6個(gè)C原子，則H原子個(gè)數(shù)為161-80-6×12=9，A的分子式為C₆H₉Br，因分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，由A的臭氧化后的產(chǎn)物C，1mol C與足量的銀氨溶液反應(yīng)可生成銀2mol，故C分子中含有一個(gè)醛基，故A中甲基連在其中的一個(gè)不飽和碳原子上，A能與NaOH的醇溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定的B₁、B₂，兩者互為同分異構(gòu)體，說明溴原子發(fā)生消去反應(yīng)后有兩種可能，故A結(jié)構(gòu)為 ，根據(jù)題中信息可知A發(fā)生氧化后生成C，C為OHCCH₂CH（Br）CH₂COCH₃，C氧化、酸化生成D，則D為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D加成后生成E，E為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為，B₁是A發(fā)生消去反應(yīng)脫去HBr的產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，相對(duì)分子質(zhì)量為80，以此解答題．

解答： 解：根據(jù)F的化學(xué)式可知A含有鹵原子為溴，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量為161可知A含有1個(gè)溴原子，因A臭氧化后的產(chǎn)物只有一種，故A應(yīng)是環(huán)狀化合物，A最終生成F中有6個(gè)C原子，則H原子個(gè)數(shù)為161-80-6×12=9，A的分子式為C₆H₉Br，因分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)-CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，由A的臭氧化后的產(chǎn)物C，1mol C與足量的銀氨溶液反應(yīng)可生成銀2mol，故C分子中含有一個(gè)醛基，故A中甲基連在其中的一個(gè)不飽和碳原子上，A能與NaOH的醇溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定的B₁、B₂，兩者互為同分異構(gòu)體，說明溴原子發(fā)生消去反應(yīng)后有兩種可能，故A結(jié)構(gòu)為 ，根據(jù)題中信息可知A發(fā)生氧化后生成C，C為OHCCH₂CH（Br）CH₂COCH₃，C氧化、酸化生成D，則D為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D加成后生成E，E為HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為，B₁是A發(fā)生消去反應(yīng)脫去HBr的產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，相對(duì)分子質(zhì)量為80，
（1）化合物A為，含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、溴原子，B₁是A發(fā)生消去反應(yīng)脫去HBr的產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，相對(duì)分子質(zhì)量為80，故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；80；
（2）反應(yīng)①是鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，
反應(yīng)②是羰基在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，
反應(yīng)③為HOOCCH₂CHBrCH₂CHOHCH₃發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（4）C與 銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：OHCCH₂CH（Br）CH₂COCH₃+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₄NOOCCH₂CH（Br）CH₂COCH₃+3NH₃+H₂O，
故答案為：OHCCH₂CH（Br）CH₂COCH₃+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₄NOOCCH₂CH（Br）CH₂COCH₃+3NH₃+H₂O；
（5）E發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n CH₃CH（OH）CH₂CHBrCH₂COOH

催化劑

+（n-1）H₂O，
故答案為：n CH₃CH（OH）CH₂CHBrCH₂COOH

催化劑

+（n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，采用正推法、逆推法相結(jié)合綜合分析推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，為推斷的難點(diǎn)，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．