Question

近年來(lái)，我國(guó)部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2一氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是

 

，D→E的反應(yīng)類(lèi)型是

 

（3）若兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

（4）寫(xiě)出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（5）已知：

在下列方框內(nèi)寫(xiě)出由乙烯-甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程示意圖為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)；
（2）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl；
（5）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答： 解：（1）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．