Question

15．H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)．H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子．
②RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′
③D和G是同系物
請回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名（CH₃）₂C=CH₂：2-甲基-1-丙烯．
（2）寫出D分子中含有的官能團名稱：羥基、羧基．
（3）寫出生成F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）寫出E在銅催化下與O₂反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個取代基的G的同分異構(gòu)體有9種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成F，F(xiàn)為，G為，D與G生成H，H結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則H為，據(jù)此解答．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成F，F(xiàn)為，G為，D與G生成H，H結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則H為，
（1）（CH₃）₂C=CH₂系統(tǒng)命名為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）D為，含有的官能團為：羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）F為，F(xiàn)與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）E為，E在銅催化下與O₂反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）G為，G的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；③苯環(huán)上有兩個取代基，為-OH、-OOCCH₃或-OH、-CH₂OOCH或-OH、-COOCH₃，各有鄰、間、對3種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜有5個吸收峰同分異構(gòu)體為：，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，難度較大，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正推法與逆推法進行推斷，注意充分利用反應(yīng)條件，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與限制條件同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點．