Question

近年來，我國(guó)科學(xué)家對(duì)有機(jī)物的“自由基”的研究有新的突破，在國(guó)際上占有領(lǐng)先的地位．有機(jī)物中常見的最簡(jiǎn)單的自由基是碳烯（：CH₂），它十分活潑，很容易用它的兩個(gè)未成對(duì)電子插在烷基的碳?xì)滏I（C-H）之間，使碳鏈增長(zhǎng)．請(qǐng)回答下列問題：

（1）寫出碳烯的電子式

 

某有機(jī)物A可以和碳烯發(fā)生如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系
（2）碳烯與烴A反應(yīng)生成烴B，一定量的B完全燃燒生成35.2g CO₂和9g H₂O，B分子的核磁共振譜圖顯示有5種峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，實(shí)驗(yàn)表明：B不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色．兩分子I酯化可以形成J．
①寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，
②寫出下列反應(yīng)的類型
E→G

 

       H→I

 

③寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
K→D反應(yīng)

 

；
D→F反應(yīng)

 

．
I→J反應(yīng)

 

．
④I的同分異構(gòu)體有多種：其中遇到FeCl₃顯紫色，苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，除苯環(huán)以外無其他環(huán)的同分異構(gòu)體

 

種，任寫出其中一種結(jié)構(gòu)

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）碳烯中C原子與H原子之間形成1對(duì)共用電子對(duì)，C碳原子有1對(duì)孤電子對(duì)；
（2）碳烯與烴A反應(yīng)生成烴B，一定量的烴B完全燃燒后，生成35.2g CO₂和9g H₂O，則分子中C、H原子數(shù)目之比為

35.2

44

：

9

18

×2=4：5，故B的分子式為C₈H₁₀，B分子的核磁共振譜圖顯示有5種峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，實(shí)驗(yàn)表明：B不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則B為，A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生一元取代得到C，C能發(fā)生消去反應(yīng)E，故E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子G，E與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成K為，K發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D催化氧化生成F為，F(xiàn)與被新制氫氧化銅氧化成酸H為，H再與氫氣加成生成I為，I發(fā)生分子內(nèi)酯化生成J為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）碳烯中C原子與H原子之間形成1對(duì)共用電子對(duì)，C碳原子有1對(duì)孤電子對(duì)，其電子式為，故答案為：；
（2）碳烯與烴A反應(yīng)生成烴B，一定量的烴B完全燃燒后，生成35.2g CO₂和9g H₂O，則分子中C、H原子數(shù)目之比為

35.2

44

：

9

18

×2=4：5，故B的分子式為C₈H₁₀，B分子的核磁共振譜圖顯示有5種峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，實(shí)驗(yàn)表明：B不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則B為，A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生一元取代得到C，C能發(fā)生消去反應(yīng)E，故E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子G，E與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成K為，K發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D催化氧化生成F為，F(xiàn)與被新制氫氧化銅氧化成酸H為，H再與氫氣加成生成I為，I發(fā)生分子內(nèi)酯化生成J為；
①根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子G；H再與氫氣加成生成I，故答案為：加聚反應(yīng)；加成反應(yīng)；
③K發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，則K→D反應(yīng)為；D催化氧化生成F，則 D→F反應(yīng)為；I發(fā)生分子內(nèi)酯化生成J，則I→J反應(yīng)；
故答案為：；；；
④I為，同分異構(gòu)體有多種：其中遇到FeCl₃顯紫色，說明含酚羥基，苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，說明非常對(duì)稱，則同分異構(gòu)體為：共4種，
故答案為：4；任意一種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，確定B的分子式是關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．