Question

芳香族化合物A在一定條件下發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

其中D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且D與B相對(duì)分子質(zhì)量相等．F的分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：

（1）D的分子式是

 

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

，C中所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（3）等物質(zhì)的量的B、C、D分別與足量的Na反應(yīng)生成相同狀況下的H₂的體積比是

 

．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．
（5）符合下列3個(gè)條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

 

個(gè)．
①含有對(duì)二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；③與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（6）B是重要的化工原料，淀粉水解的最終產(chǎn)物在一定條件下可制的B，其方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由于碳成四價(jià)，氧成2價(jià)，結(jié)合F的分子模型可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香族化合物A在一定條件下水解得到B、C、D，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，可知A含有酯基，由碳原子數(shù)目可知，B、D共含有3個(gè)碳原子，而D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則D為HCOOH，D與B相對(duì)分子質(zhì)量相等，可推知B為CH₃CH₂OH，有機(jī)物A含有2個(gè)酯基，結(jié)合A的分子式可知，其不飽和度為

2×11+2-10

2

=7，苯環(huán)不飽和度為4，酯基不飽和度為1，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，A分子中還含有1個(gè)-CHO，故C為，A為，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，C與碳酸氫鈉反應(yīng)生成與二氧化碳、水，據(jù)此解答．

解答： 解：由于碳成四價(jià)，氧成2價(jià)，結(jié)合F的分子模型可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香族化合物A在一定條件下水解得到B、C、D，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，可知A含有酯基，由碳原子數(shù)目可知，B、D共含有3個(gè)碳原子，而D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則D為HCOOH，D與B相對(duì)分子質(zhì)量相等，可推知B為CH₃CH₂OH，有機(jī)物A含有2個(gè)酯基，結(jié)合A的分子式可知，其不飽和度為

2×11+2-10

2

=7，苯環(huán)不飽和度為4，酯基不飽和度為1，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，A分子中還含有1個(gè)-CHO，故C為，A為，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，C與碳酸氫鈉反應(yīng)生成與二氧化碳、水．
（1）由上述分析可知，D為HCOOH，分子式是CH₂O₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：CH₂O₂；；
（2）反應(yīng)③是C（）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，C中所含官能團(tuán)的名稱是：羧基、醛基、羥基，故答案為：加成反應(yīng)；羧基、醛基、羥基；
（3）B為CH₃CH₂OH，含有1個(gè)羥基，C為，含有1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，D為HCOOH，含有1個(gè)羧基，羧基、羥基能與Na反應(yīng)生成氫氣，由H原子守恒可知，等物質(zhì)的量的B、C、D分別與足量的Na反應(yīng)生成相同狀況下的H₂的體積比是1：2：1，故答案為：1：2：1；
（4）反應(yīng)④是與碳酸氫鈉反應(yīng)生成與二氧化碳、水，反應(yīng)化學(xué)方程式是：，故答案為：；
（5）E為，①含有對(duì)二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和羧基；③與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又含有酚羥基，所以可能的同分異構(gòu)體為：，故答案為：4；任意一種；
（6）淀粉水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，在一定條件下可制的乙醇，其反應(yīng)方程式是：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）

酒化酶

2C₂H₅OH+2CO₂↑，故答案為：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）

酒化酶

2C₂H₅OH+2CO₂↑；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是根據(jù)分子模型確定F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，綜合考查要進(jìn)行基礎(chǔ)知識(shí)，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．