Question

【題目】以芳香經(jīng)A為原料合成某有機中間體M的路線如下:

己知：①RC1+R′C≡CNa→RC≡CR′+NaCl

②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

請回答：

(1)A的質譜圖如下圖，A的結構簡式為_______________。

(2)反應②的化學方程式為_______________________；反應①的反應類型為_______。

(3)D中最多有_____個原子共平面，E中含有的官能團名稱為________。

(4)G的分子式為C5H8O2，其結構簡式為_____；反應⑥中，除了生成M之外，還會生成一種M的同分異構體，其結構簡式為_____________；

(5)同時滿足下列條件的F同分異構體有________。

a.苯環(huán)上有3個取代基 b.l mol能與2 mol NaOH反應

(6)參照上述合成路線，以環(huán)氧乙烷為原料（無機試劑任選）設計制備聚乙二酸乙二酯的合成路線________。

Answer 1

【答案】 取代反應 18 醚鍵 24

【解析】根據(jù)A的質譜圖，A的相對分子質量為92，A為芳香烴，則A的分子式為C7H8，為甲苯；根據(jù)流程圖，C為，根據(jù)信息①，B為，根據(jù)M的結構和信息②，和題干(4)提供的G 的分子式為C5H8O2，則F為，G為。

(1)根據(jù)上述分析， A為甲苯，故答案為：；

(2)根據(jù)信息① ，反應②的化學方程式為；反應①為甲苯側鏈上的取代反應，故答案為：；取代反應；

(3) D為，分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵是平面結構，最多有18個原子共平面，E為，其中含有的官能團有醚鍵，故答案為：18；醚鍵；

(4) 根據(jù)信息②，結合E和M的結構可知，G的分子式為C5H8O2，則其結構簡式為；反應⑥屬于酯交換反應，除了生成M之外，還會生成一種M的同分異構體，其結構簡式為，故答案為：；；

(5) F為，a.苯環(huán)上有3個取代基；b.l mol能與2 mol NaOH反應，說明含有2個酚羥基；同時滿足條件的同分異構體有：苯環(huán)上含有2個酚羥基和1個烴基的結構有6種，其中-C4H9有4種結構，因此 滿足條件的同分異構體有4×6=24種，故答案為：24；

(6)以環(huán)氧乙烷制備聚乙二酸乙二酯。根據(jù)聚乙二酸乙二酯的結構可知，需要首先合成乙二酸和乙二醇，根據(jù)題干流程圖，可以由環(huán)氧乙烷在首先條件下水解生成乙二醇，再連續(xù)氧化生成乙二酸。合成路線為，故答案為：。