Question

9．蘋果味飲料是一類由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等效果，其主要酸性物質為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：
①相對分子質量不超過150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H的質量分數分別為35.82%和4.48%；
②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出H₂33.6L（氣體體積均為標況）；
③核磁檢測，該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于五種不同的化學環(huán)境．
（1）分子中有2個羧基．
（2）蘋果酸的結構簡式為．
 （3）蘋果酸的同分異構體中符合上述①、②兩個條件的有：（或）（寫出任一種的結構簡式）．
（4）該酸在一定條件下可以發(fā)生分子內脫水（該脫水的產物能使溴水褪色），其化學方程式為：．

Answer 1

分析 分子中C、H質量分數分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質量分數為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH）則至少含有3個O原子，如含有5個O，則相對原子質量為$\frac{5×16}{0.597}$=134＜150符合題意，則含C為$\frac{134×35.82%}{12}$=4，含H為$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團，氫原子處于五種不同的化學環(huán)境，說明有五種不同的H原子，結構應為，以此解答該題．

解答 解：（1）分子中C、H質量分數分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質量分數為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH）則至少含有3個O原子，如含有5個O，則相對原子質量為$\frac{5×16}{0.597}$=134＜150符合題意，則含C為$\frac{134×35.82%}{12}$=4，含H為$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：2；
（2）分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團，氫原子處于五種不同的化學環(huán)境，說明有五種不同的H原子，結構應為，
故答案為：；
（3）符合上述①、②兩個條件的同分異構體，分子中含有2個-COOH，1個-OH，有、兩種，
故答案為：（或）；
（4）在濃硫酸作用下，蘋果酸發(fā)生消去反應，反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據題目要求計算相對分子質量，根據結構特點書寫結構簡式，把握同分異構體的書寫方法，側重于考查學生對有機化學知識的綜合應用能力．