Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶�酸�?

提示：

①CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R—CH=CH₂R—CH₂—CH₂—Br

請完成下列問題：

（1）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式____________  。

（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有____________種。

（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是______________________________。

（4）請設(shè)計合理方案從（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為:

Answer 1

(2)9

（3）保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

解析：（2）書寫同分異構(gòu)體時一定要注意題目的限制條件。

（3）根據(jù)C轉(zhuǎn)化為乙二酸和水楊酸的原理可知，此過程需加入強(qiáng)氧化劑，而酚羥基容易被強(qiáng)氧化劑氧化，故B→C的目的是加入CH₃I，使酚羥基轉(zhuǎn)化為—OCH₃，避免酚羥基被氧化。

（4）設(shè)計實驗方案時要注意步驟簡單、副反應(yīng)少，注意官能團(tuán)的保護(hù)和還原等。