Question

異丁苯丙酸是高效消炎藥芬必得的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）由異丁苯丙酸的結(jié)構(gòu)簡式推測，它可能

B C

（填代號）
A．可與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色     B．可與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
C．可使酸性高錳酸鉀溶液褪色            D．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
異丁苯丙酸的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)可生成有機玻璃：

提示：R-CH₂-COOH+Cl₂

紅磷

+HCl
根據(jù)以上信息，回答（2）～（5）小題：
（2）寫出有機物E、G的結(jié)構(gòu)簡式：E

、G

．
（3）寫出反應(yīng)E→F和反應(yīng)I→J的反應(yīng)類型：E→F：

取代反應(yīng)

反應(yīng)、I→J：

加聚反應(yīng)

反應(yīng)．
（4）寫出F→G、H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件，有機物要寫結(jié)構(gòu)簡式）：
F→G：

；
H→I：

．
（5）與有機物C具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個取代基的有機物共有

10

種．

Answer 1

分析：（1）異丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有苯環(huán)具有苯的一些性質(zhì)，連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化；
（2）（3）（4）由有機玻璃J的結(jié)構(gòu)可知，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，故I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，E氯氣在紅磷條件下，反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G為CH₂=C（CH₃）COONa，結(jié)合反應(yīng)信息可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CClCOOH，E為（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D為（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B與C，故A為，B酸化生成C，故C為，據(jù)此解答．

解答：解：（1）A、異丁苯丙酸不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯誤；
B、異丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，可與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂，故B正確；
C、異丁苯丙酸中連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，可以被酸性高錳酸鉀氧化，故C正確；
D、異丁苯丙酸不含醛基，不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：BC；
（2）由有機玻璃J的結(jié)構(gòu)可知，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，故I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，故H為CH₂=C（CH₃）COOH，E氯氣在紅磷條件下，反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G為CH₂=C（CH₃）COONa，結(jié)合反應(yīng)信息可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CClCOOH，E為
（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D為（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B與C，故A為，B酸化生成C，故C為，

故答案為：；；
（3）由（2）中分析可知，反應(yīng)E→F是（CH₃）₂CHCOOH與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CClCOOH，
反應(yīng)I→J是CH₂=C（CH₃）COOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（4）F→G的反應(yīng)方程式為：，
H→I的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
；
（5）與有機物具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個取代基，該取代基有如下結(jié)構(gòu)：-OCH₂CH₂CH₃，-CH₂OCH₂CH₃，-CH₂CH₂OCH₃，-O-CH（CH₃）₂，-CH（CH₃）OCH₃，-CH₂CH₂CH₂OH，-CH₂CH（OH）CH₃，-CH（OH）CH₂CH₃，-C（CH₃）₂OH，-CH（CH₃）CH₂OH，故符合條件的有機物有10種，
故答案為：10．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型、常用化學(xué)用語程序、官能團的性質(zhì)等，是對所學(xué)知識的綜合考查，根據(jù)有機玻璃的結(jié)構(gòu)，利用逆推法與正推法向結(jié)合進行，注意對給出某反應(yīng)信息的應(yīng)用，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是熱點題型．