Question

已知（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等），由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：
（1）寫出C中含氧官能團名稱：

 

，F(xiàn)→G 的反應類型是

 

．
（2）寫出A和新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式

 

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基III．能發(fā)生水解反應，不能與Na反應Ⅳ．能與新制Cu（OH）₂按物質(zhì)的量比1：2反應
（5）已知：（R，R′為烴基），試寫出以苯和丙烯（CH_2═CH-CH₃）為原料，合成  的路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由有機物A合成G（香豆素）的路線可知，A能與新制氫氧化銅反應，則A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息可知C+D→E，由E的結(jié)構(gòu)可知，D為，E→F發(fā)生水解，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應，
（1）C中含C=C和-COOC-，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應；
（2）A中含有醛基，能夠與新制氫氧化銅發(fā)生反應生成CH₂=CHCOONa、Cu₂O和水；
（3）由上述分析可知，D為；
（4）F的同分異構(gòu)體滿足Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ．能發(fā)生水解反應，不能與金屬Na反應；Ⅳ．能與新制的Cu（OH）₂按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生反應，則含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃；
（5）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）為原料制備，先發(fā)生苯的取代，再結(jié)合信息可知，發(fā)生氯苯與的CH₂═CHCH₃反應，然后與水發(fā)生加成，最后與CO、Pb反應生成產(chǎn)物．

解答： 解：由有機物A合成G（香豆素）的路線可知，A能與新制氫氧化銅反應，則A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息可知C+D→E，由E的結(jié)構(gòu)可知，D為，E→F發(fā)生水解，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應，
（1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能團為酯基，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應（取代反應），
故答案為：酯基；酯化反應（取代反應）；
（2）A與新制氫氧化銅的反應方程式為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）根據(jù)上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）F的同分異構(gòu)體滿足Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ．能發(fā)生水解反應，不能與金屬Na反應；Ⅳ．能與新制的Cu（OH）₂按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生反應，則含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）為原料制備，先發(fā)生苯的取代，再結(jié)合信息可知，發(fā)生氯苯與的CH₂═CHCH₃反應，然后與水發(fā)生加成，最后與CO、Pb反應生成產(chǎn)物，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，利用信息及合成流程圖推斷出各物質(zhì)是解答本題的關鍵，注意熟練掌握常見有機物官能團與性質(zhì)的關系，同分異構(gòu)體的書寫為難點，注意明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則．