Question

18．圖是合成有機高分子材料W的流程圖：

已知：
回答下列問題：
（1）B的結構簡式：CH₂=CHCHO
（2）E中所含官能團的結構簡式：-COOH
（3）B→C反應類型為加成反應
（4）寫出下列反應的化學方程式：
D+E→W：
C與銀氨溶液反應：HOCH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（5）滿足以下條件的E的同分異構體有10種
①可發(fā)生銀鏡反應  ②可與NaHCO₃溶液生成CO₂③能與FeCl₃溶液反應顯紫色．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應生成B為CH₂=CHCHO，根據信息可知B與水在過氧化物條件下發(fā)生加成反應生成C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對二甲苯發(fā)生氧化反應生成E為，D與E發(fā)生水解反應生成高聚物W為，據此解答．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應生成B為CH₂=CHCHO，根據信息可知B與水在過氧化物條件下發(fā)生加成反應生成C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對二甲苯發(fā)生氧化反應生成E為，D與E發(fā)生水解反應生成高聚物W為．
（1）由上述分析可知，B的結構簡式是CH₂=CHCHO，故答案為：CH₂=CHCHO；
（2）E為，所含官能團的結構簡式為：-COOH，故答案為：-COOH；
（3）根據信息可知B與水在過氧化物生成C，反應中碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵，即B→C反應類型為加成反應，
故答案為：加成反應；
（4）D+E→W的反應方程式為：，
C與新制氫氧化銅的反應方程為：HOCH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：；
HOCH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）滿足以下條件E（）的同分異構體：①可發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②可與NaHCO₃溶液生成CO₂，說明含有羧基，③能與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基，含有三個取代基為-OH、-CHO、-COOH，而-OH、-CHO與有鄰、間、對三種位置，對應的-COOH分別有4種、4種、2種位置，所以共有10種同分異構體，
故答案為：10．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意對反應信息的理解，較好的考查學生的自學能力與知識遷移應用，難度中等．