Question

（2010?福建）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）官能團的名稱為

羥基

．
（2）由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同）：

其中反應Ⅰ的反應類型為

加成反應

，反應Ⅱ的化學方程式為

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

（注明反應條件）．
（3）已知RCH=CHR'

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R'CHO；2HCHO

i．濃NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）：

下列物質不能與C反應的是

c

（選填序號）
a．金屬鈉 b．HBrb．c．Na₂CO₃c．溶液 d．乙酸
寫出F的結構簡式

．
（4）同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式

．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團 b．能發(fā)生銀鏡反應
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應  d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)官能團的概念來回答；
（2）根據(jù)甲發(fā)生轉化時結構上的變化以及有機反應類型來判斷所發(fā)生的反應并書寫相應的化學方程式；
（3）根據(jù)醇類物質的化學性質：能和金屬鈉反應、能和氫鹵酸反應、能和酸之間發(fā)生酯化反應，根據(jù)縮聚反應的實質：羧基掉羥基醇掉氫來回答；
（4）含有醛基的物質能發(fā)生銀鏡反應，碳碳碳雙鍵可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應，含有酚羥基的物質遇FeCl₃溶液顯示紫色．

解答：解：（1）甲中含氧官能團是羥基，故答案為：羥基；
（2）經(jīng)過反應Ⅰ發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應，含有醇羥基的物質，如果臨位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，氯代烴中如果含有臨位氫原子則會發(fā)生消去反應，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）根據(jù)乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應、能和氫鹵酸反應、能和酸之間發(fā)生酯化反應，根據(jù)題意信息，E是相對分子質量為76的OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應生成，
故答案為：c；；；
（4）該物質能發(fā)生銀鏡反應，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題是一道有機化學推斷題，考查學生分析和解決問題的能力，綜合性較強，難難度較大．