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（10分）有機反應(yīng)具有復(fù)雜性以及產(chǎn)物的多樣性，因此在有機合成時，有時候需要考慮對某種官能團進行保護，有時候需要考慮取代基的位置。

Ⅰ.芳香烴取代反應(yīng)中，環(huán)上的取代基對取代位置產(chǎn)生的影響即定位效應(yīng)：

(1)甲苯的氯化及硝化的產(chǎn)物比例情況如下：

分析表中的數(shù)據(jù)，可得出的結(jié)論是                                                                    

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反應(yīng)中其鄰、對位產(chǎn)物的情況：

試分析在AlCl₃催化條件下C₆H₅-CH₃與Cl-C(CH₃)₃反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。并且醛與飽和NaHSO₃溶液可以發(fā)生以下反應(yīng)，利用該反應(yīng)可以分離醛和酮的混合物。

(1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進行。例如：

①     在以上醛基保護反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進行，可采取的措施有                      （寫出2條）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯

甲醛中醛基的反應(yīng)方程式                                                        。

(2)請寫出能使醛與NaHSO₃反應(yīng)生成的沉淀重新溶解的試劑的化學(xué)式                                  （寫出2種，屬于不同類別的物質(zhì)。）                                             。

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相對分子質(zhì)量不超過200，完全燃燒只生成CO2和H2O；A中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為8/30。

又已知：① E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②F與FeCl3溶液不顯紫色。

回答下列問題：

（1）下列敘述正確的是????? 。

（A）A的分子式是C10H14O3

（B）A能發(fā)生氧化、還原、取代、消去等反應(yīng)???

（C）1molA最多能與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

（D）A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

（2）F分子中含有的官能團的名稱是：????? 。

（3）由F轉(zhuǎn)化成H的反應(yīng)類型屬于????? 。

（4）寫出B+D→E的化學(xué)方程式：????? 。

（5）寫出F→G的化學(xué)方程式：????? 。

（6）H的同分異構(gòu)體甚多。請寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫三種）：

①苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基；? ②能夠與NaOH溶液反應(yīng)。????? 。

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相對分子質(zhì)量不超過200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為8/30。

又已知：① E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②F與FeCl₃溶液不顯紫色。
回答下列問題：
（1）下列敘述正確的是     。
（A）A的分子式是C₁₀H₁₄O₃
（B）A能發(fā)生氧化、還原、取代、消去等反應(yīng)   
（C）1molA最多能與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（D）A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂
（2）F分子中含有的官能團的名稱是：     。
（3）由F轉(zhuǎn)化成H的反應(yīng)類型屬于     。
（4）寫出B+D→E的化學(xué)方程式：     。
（5）寫出F→G的化學(xué)方程式：     。
（6）H的同分異構(gòu)體甚多。請寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫三種）：
①苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基； ②能夠與NaOH溶液反應(yīng)。     。

制備無水乙醇的實驗原理:由于乙醇95.6%、水4.4%組成一種混合物,常壓下,它有一定的沸點（78.17 ℃）,這個沸點低于水的（100 ℃）也低于純乙醇的沸點（78.3 ℃）,所以只靠簡單蒸餾酒精,所得乙醇純度最高只能達到95.6%,尚含有4.4%的水。如果要得到含量較高的乙醇,在實驗室中常用的簡便方法是加入生石灰回流（回流是在一個可以加熱的反應(yīng)容器中,把液體加熱使受熱轉(zhuǎn)化生成的蒸氣通過冷凝器冷凝又回流到原容器的操作。見圖甲）,回流之后再蒸餾,可得99.5%的乙醇,通常稱為無水乙醇。如果要得到純度更高的絕對乙醇（含乙醇99.95%）,則還要用金屬鈉進行處理,借以除去最后微量的水分。

實驗步驟:取干燥的250 mL圓底燒瓶一個,加入95%乙醇100 mL和小塊生石灰30 g,振搖后用橡皮塞塞緊,放置過夜。在燒瓶口裝上回流冷凝管,管口接一支氯化鈣干燥管（裝置見圖甲）,在水浴上加熱回流1至2小時,稍冷,取下冷凝管,改裝成蒸餾裝置（如圖乙）,再放在熱水浴中蒸餾,把最初蒸出的5 mL餾出液另外回收,然后用烘干的吸濾瓶作為接收器,其側(cè)管接一支氯化鈣干燥管,使其與大氣相通,蒸至無液滴出來為止,量取所得乙醇的體積,計算回收率。請回答:
（1）為什么回收或蒸餾時都要裝上氯化鈣干燥管?
                                                                       　。
（2）為了防止回流系統(tǒng)外部濕氣侵入,有人用塞子把冷凝管上端塞緊,這樣做是否可行,為什么?                                                                       　。
（3）無水氯化鈣常用作吸水劑,如用無水氯化鈣代替氧化鈣投入酒精中,放置過夜,然后過濾。用此方法進行本實驗制取乙醇是否可行,為什么?
                                                                       　。
（4）一般用干燥劑干燥有機物時,在蒸餾前應(yīng)先過濾,但用氧化鈣制備無水乙醇時,為什么可不過濾,留在瓶中一起蒸餾?
                                                                       　。
（5）為什么最初蒸出的5 mL餾出液另外收集,它的純度是否已達99.5%?
                                                                       　。