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香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。

回答下列問題：

（1）常溫下，1mol丁香酚最多能與                molBr₂發(fā)生反應(yīng)。

（2）寫出香蘭素分子中含氧官能團的名稱                   、                  。

（3）香蘭素分子有多種同分異構(gòu)體。其中，符合下列要求的同分異構(gòu)體共有4種,試寫出屬于不同類別物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各一種：

    要求：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②只有兩個取代基且處于苯環(huán)的對位上；③兩個取代基都能與燒堿溶液發(fā)生反應(yīng)。

                                   、                                ，

（4）已知：烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理可以得到醛或酮。例如：

某學(xué)習(xí)小組設(shè)計了如下途徑，以丁香酚為原料合成香蘭素：

    該學(xué)習(xí)小組設(shè)計的物質(zhì)M轉(zhuǎn)化為香蘭素途徑中存在的明顯缺陷是                 

已知：由苯轉(zhuǎn)化為一溴環(huán)己烷的流程圖可以用下列方式表示

    請你對該學(xué)習(xí)小組設(shè)計的途徑進行合理的改進，以實現(xiàn)物質(zhì)M到香蘭素的轉(zhuǎn)化（原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。