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運用逆推法合成時.要根據(jù)合成路線中各步反應(yīng)的利用率計算總產(chǎn)率.多步遞進反應(yīng)的總產(chǎn)率等于各步反應(yīng)的利用率的乘積. 有機合成路線設(shè)計的一般程序: ①觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu):目標(biāo)分子的骨架特征.以及官能團的種類和位置. ②由目標(biāo)分子逆推出原料分子.并由目標(biāo)分子碳骨架的構(gòu)建.官能團的引入或轉(zhuǎn)化設(shè)計合成路線. ③以綠色合成為指導(dǎo)思想.原子經(jīng)濟性為原則.對不同的合成路線進行優(yōu)選. [典型例題] 例1.用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為( ) ①取代 ②消去 ③加聚 ④縮聚 ⑤氧化 ⑥還原 A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤ 解析:本題考查的是各種有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系.官能團的引入與消去.醛基還原可得到醇羥基.醇羥基在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯烴.烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯.則形成過程中可能用到的反應(yīng)類型有:加成.消去.加聚等反應(yīng)類型. 答案:C 例2.分子式為C3H6O3的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體.請寫出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.說明:①不考慮同一碳原子上連兩個羥基,②乙炔.苯等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境相同.丙烷.丁烷等分子中同類原子化學(xué)環(huán)境有兩種. (1)甲分子中沒有甲基.且1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2.若甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng).則甲的結(jié)構(gòu)簡式為 ,若甲還能發(fā)生銀鏡反應(yīng).則甲的結(jié)構(gòu)簡式為 . (2)乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同.且不與金屬Na反應(yīng).則乙結(jié)構(gòu)簡式為: . (3)丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境.氫的化學(xué)環(huán)境相同.且丙與金屬Na不反應(yīng).則丙的結(jié)構(gòu)簡式為 . 解析:本題考查的是有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷.同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同.因此.在解題時要圍繞結(jié)構(gòu)不同加以分析.(1)問中1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2.說明有兩個羥基.又因為甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng).故.原結(jié)構(gòu)中含有一個醇羥基和一個羧酸羥基.則結(jié)構(gòu)簡式為:CH2(OH)CH2COOH,若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng).則說明甲中含有醛基.則其結(jié)構(gòu)簡式為:CH2CHO. (2)乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同.且不與金屬Na反應(yīng).說明乙分子中碳原子和氫原子都是等效的.且沒有羥基的存在.具有對稱性.故結(jié)構(gòu)為: (3)丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境.氫的化學(xué)環(huán)境相同.說明氫原子呈對稱結(jié)構(gòu).而碳和氧原子則有兩種排列方式.三個氧原子有兩種排列方式.則必有一種是C=O雙鍵.另一類為碳氧單鍵.由此可得結(jié)構(gòu)為: 答案: (1) 例3.我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料.PETG新材料可以回收再利用.而且對周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染.PETG的結(jié)構(gòu)簡式如下: 這種材料可采用如下圖所示的合成路線 (1) (2)RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R.R1.R2表示烴基) 試回答下列問題: (1)⑦的反應(yīng)類型是 . (2)寫出I的結(jié)構(gòu)簡式: . (3)合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量:n= . (4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式: (5)寫出同時符合下列兩項要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式. ①該同分異構(gòu)體的苯環(huán)上相鄰的三個碳原子上都連有取代基. ②該同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng).遇到FeCl3溶液顯紫色. 解析:本題屬于信息題.和有機合成題.根據(jù)題給信息和有機物官能團的性質(zhì).官能團的引入和消去合成有機化合物PETG.所包含的反應(yīng)有取代.加成.酯化.氧化和縮聚反應(yīng)等.其中①屬于乙烯和鹵素單質(zhì).⑤屬于苯與氫氣的加成反應(yīng).③屬于甲苯側(cè)鏈上的取代反應(yīng).②和④屬于鹵代烴在氫氧化鈉水溶液作用下的水解反應(yīng).⑥屬于酯化和縮聚反應(yīng).⑦屬于聚酯在醇作用下的醇解反應(yīng).而烴B則是經(jīng)過氧化反應(yīng)可得對苯二甲酸.屬于氧化反應(yīng).而問題(5)則是有機物的特征性質(zhì)和同分異構(gòu)體的考查.含相同碳原子的羧酸和酯以及羥醛類化合物互為同分異構(gòu)體.而能與FeCl3溶液作用顯紫色.則肯定含有酚羥基.由此可得. 答案: [模擬試題] 查看更多

 

題目列表(包括答案和解析)

至今,已有五次諾貝爾化學(xué)獎授予了有機合成領(lǐng)域的化學(xué)家,由此可看出合成的重要性,為了更好地使合成路線短,副產(chǎn)物少,通常用逆推法進行合成路線的設(shè)計。

6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。其合成路線按逆推法設(shè)計如下:

請回答下列問題:

(1)正向合成時,AB、BC、DE的反應(yīng)類型分別為__________________、__________________、__________________。

(2)由AB的反應(yīng)過程還需要的其他試劑是__________________。

(3)由B物質(zhì)生成D物質(zhì)除上述途徑外,還有另一種反應(yīng)途徑,請用方程式表示:__________________、__________________。

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(共10分)已知在一定條件下可實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變:

逆推法是常用的有機合成線路設(shè)計方法。所謂逆推法就是從產(chǎn)物逆推出原料,設(shè)計出合理的合成線路。在逆推過程中,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機物,直至選出合適的起始原料。下面是是采用逆推法設(shè)計乙酰水楊酸的合成線路:

請寫出適當(dāng)?shù)闹虚g有機物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:

A                                B                        

C                                D                         

 

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(共10分)已知在一定條件下可實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變:

逆推法是常用的有機合成線路設(shè)計方法。所謂逆推法就是從產(chǎn)物逆推出原料,設(shè)計出合理的合成線路。在逆推過程中,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機物,直至選出合適的起始原料。下面是是采用逆推法設(shè)計乙酰水楊酸的合成線路:

請寫出適當(dāng)?shù)闹虚g有機物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:

A                                 B                        

C                                 D                         

 

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逆推法是常用的有機合成線路設(shè)計方法。所謂逆推法就是從產(chǎn)物逆推出原料,設(shè)計出合理的合成線路。在逆推過程中,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機物,直至選出合適的起始原料。下面是是采用逆推法設(shè)計乙酰水楊酸的合成線路:

請寫出適當(dāng)?shù)闹虚g有機物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:
A                                B                        
C                                D                         

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(共10分)已知在一定條件下可實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變:

逆推法是常用的有機合成線路設(shè)計方法。所謂逆推法就是從產(chǎn)物逆推出原料,設(shè)計出合理的合成線路。在逆推過程中,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機物,直至選出合適的起始原料。下面是是采用逆推法設(shè)計乙酰水楊酸的合成線路:

請寫出適當(dāng)?shù)闹虚g有機物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:

A                                 B                        

C                                 D                         

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