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1,6-雙官能團(tuán)有機(jī)化合物--1,6-重接技術(shù) 合成舉例: 原料分析: 合成路線: 復(fù)習(xí)題一.烴及鹵代烴【查看更多】

2012年4月1日新華網(wǎng)消息稱日本某研究機(jī)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，抗流感藥物達(dá)菲（Tamiflu）可能會引起患者突然出現(xiàn)嚴(yán)重呼吸困難等癥狀，甚至導(dǎo)致死亡．達(dá)菲曾被公認(rèn)為是治療禽流感的最有效的藥物之一，商品通用名為磷酸奧司他韋，可由八角中提取的莽草酸經(jīng)過十幾步反應(yīng)制得．

目前世界衛(wèi)生組織公布的抗流感藥物還有扎那米韋，扎那米韋是一種流感病毒神經(jīng)氨酸酶抑制劑．其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．請回答下列問題：

（1）扎那米韋的分子式為

C₁₂H₂₀N₄O₇

．
（2）寫出莽草酸分子中含氧官能團(tuán)的名稱：

羥基、羧基

．
（3）根據(jù)扎那米韋的結(jié)構(gòu)簡式推測其不能發(fā)生的反應(yīng)類型是

E

（填序號，下同）．
A．取代反應(yīng)
B．加成反應(yīng)
C．酯化反應(yīng)
D．水解反應(yīng)
E．硝化反應(yīng)
（4）下列關(guān)于達(dá)菲的說法不正確的是

①④⑥

．
①是一種高分子化合物
②在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
③既可看成鹽，也可看成酯等的多類別物質(zhì)
④能被新制Cu（OH）₂懸濁液氧化
⑤既能使Br₂的CCl₄溶液褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)
（5）已知碳碳雙鍵上連有羥基或一個碳原子上連有兩個羥基的結(jié)構(gòu)均不穩(wěn)定．試寫出同時滿足以下三個條件的莽草酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）

．
①含有羧基和碳碳雙鍵 ②羧基直接連在雙鍵的碳原子上 ③含有六元碳環(huán)
（6）若將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，反應(yīng)類型為

酯化反應(yīng)

．

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2012年4月1日新華網(wǎng)消息稱日本某研究機(jī)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，抗流感藥物達(dá)菲（Tamiflu）可能會引起患者突然出現(xiàn)嚴(yán)重呼吸困難等癥狀，甚至導(dǎo)致死亡．達(dá)菲曾被公認(rèn)為是治療禽流感的最有效的藥物之一，商品通用名為磷酸奧司他韋，可由八角中提取的莽草酸經(jīng)過十幾步反應(yīng)制得．

目前世界衛(wèi)生組織公布的抗流感藥物還有扎那米韋，扎那米韋是一種流感病毒神經(jīng)氨酸酶抑制劑．其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．請回答下列問題：

（1）扎那米韋的分子式為______．
（2）寫出莽草酸分子中含氧官能團(tuán)的名稱：______．
（3）根據(jù)扎那米韋的結(jié)構(gòu)簡式推測其不能發(fā)生的反應(yīng)類型是______（填序號，下同）．
A．取代反應(yīng)
B．加成反應(yīng)
C．酯化反應(yīng)
D．水解反應(yīng)
E．硝化反應(yīng)
（4）下列關(guān)于達(dá)菲的說法不正確的是______．
①是一種高分子化合物
②在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
③既可看成鹽，也可看成酯等的多類別物質(zhì)
④能被新制Cu（OH）₂懸濁液氧化
⑤既能使Br₂的CCl₄溶液褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)
（5）已知碳碳雙鍵上連有羥基或一個碳原子上連有兩個羥基的結(jié)構(gòu)均不穩(wěn)定．試寫出同時滿足以下三個條件的莽草酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）______．
①含有羧基和碳碳雙鍵 ②羧基直接連在雙鍵的碳原子上 ③含有六元碳環(huán)
（6）若將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______，反應(yīng)類型為______．

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2012年4月1日新華網(wǎng)消息稱日本某研究機(jī)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，抗流感藥物達(dá)菲（Tamiflu）可能會引起患者突然出現(xiàn)嚴(yán)重呼吸困難等癥狀，甚至導(dǎo)致死亡．達(dá)菲曾被公認(rèn)為是治療禽流感的最有效的藥物之一，商品通用名為磷酸奧司他韋，可由八角中提取的莽草酸經(jīng)過十幾步反應(yīng)制得．

目前世界衛(wèi)生組織公布的抗流感藥物還有扎那米韋，扎那米韋是一種流感病毒神經(jīng)氨酸酶抑制劑．其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．請回答下列問題：

（1）扎那米韋的分子式為______．
（2）寫出莽草酸分子中含氧官能團(tuán)的名稱：______．
（3）根據(jù)扎那米韋的結(jié)構(gòu)簡式推測其不能發(fā)生的反應(yīng)類型是______（填序號，下同）．
A．取代反應(yīng)
B．加成反應(yīng)
C．酯化反應(yīng)
D．水解反應(yīng)
E．硝化反應(yīng)
（4）下列關(guān)于達(dá)菲的說法不正確的是______．
①是一種高分子化合物
②在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
③既可看成鹽，也可看成酯等的多類別物質(zhì)
④能被新制Cu（OH）₂懸濁液氧化
⑤既能使Br₂的CCl₄溶液褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)
（5）已知碳碳雙鍵上連有羥基或一個碳原子上連有兩個羥基的結(jié)構(gòu)均不穩(wěn)定．試寫出同時滿足以下三個條件的莽草酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）______．
①含有羧基和碳碳雙鍵 ②羧基直接連在雙鍵的碳原子上 ③含有六元碳環(huán)
（6）若將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______，反應(yīng)類型為______．

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階式聚合是分子自組裝的方式之一；其基本過程是：把階式構(gòu)件逐級連接到核心構(gòu)件上，獲得具有一定結(jié)構(gòu)、單一分子量的高分子。核心構(gòu)件可以是單官能團(tuán)或多官能團(tuán)（必須完全等價）的小分子；階式構(gòu)件是具備以下特點(diǎn)的小分子：含有一個（只有一個）可與核心構(gòu)件縮合的官能團(tuán)，同時含有一個或多個完全等價的可以轉(zhuǎn)化成跟核心構(gòu)件相同官能團(tuán)的基團(tuán)。如：一元醇ROH可以用作制備核心構(gòu)件，3-氨基丙睛H₂NCH₂CH₂CN可以作為階式構(gòu)件。核心構(gòu)件的制備及階式聚合反應(yīng)示意如下：

（1）ROH + CH₂=CHCN → ROCH₂CH₂CN →

ROCH₂CH₂COOH → ROCH₂CH₂COCl

（2）ROCH₂CH₂COCl + H₂NCH₂CH₂CN →

ROCH₂CH₂CONHCH₂CH₂CN

以下步驟同（l）中的第2、3步。

（3）經(jīng)過n次重復(fù)得到

ROCH₂CH₂CO（NHCH₂CH₂CO）_n NHCH₂CH₂CN

（4）最后通過水解、酯化封端，得到性質(zhì)穩(wěn)定的高分子階式聚合物。

為了使階式聚合物的分子量盡快增加，可以選用多向核心構(gòu)件和多向階式構(gòu)件，

如：雙向核心構(gòu)件：（CH₂OCHCH₂COCl）₂

　　　雙向階式構(gòu)件： HNCH₂CH₂OCH₂CHCN）₂

7－1．

寫出上述雙向核心構(gòu)件與單向階式構(gòu)件的一次、兩次和n次縮合得到的階式聚合物的結(jié)構(gòu)式（不要忘記封端�。�

7－2．選擇適當(dāng)原料制備雙向階式構(gòu)件 HNCH₂CH₂OCH₂CH₂CN）₂。

7－3．

寫出上述雙向核心構(gòu)件和雙向階式構(gòu)件一次和兩次縮合得到的階式聚合物的結(jié)構(gòu)式（不要忘記封端�。�

7－4．說明這種階式聚合的名稱中“階式”二字的意義。

7－5．

為什么多向階式聚合需要的核心構(gòu)件和階式構(gòu)件要求相關(guān)的官能團(tuán)“完全等價”？甘油能否用作制備階式聚合所需的多向核心構(gòu)件？β―氨基葡萄糖能否用作制備階式聚合所需的多向階式構(gòu)件？

7－6．

多向階式聚合時，分子量增長速度很快。目前已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了四向核心構(gòu)件和三向階式構(gòu)件之間的階式聚合，并得到了分子量高達(dá)60604的高分子。請你寫出制備這個四向核心構(gòu)件所需要的起始原料和三向階式構(gòu)件的結(jié)構(gòu)式，并選擇簡單的原料（C₁、C₂和C₃的任何有機(jī)化合物）分別制備它們。

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二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)式：

5、

6、CH₂ =CH₂ + Br₂CH₂BrCH₂Br

7、CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH

8、

9、

11、CH ≡ CH + Br₂CHBr=CHBr

CHBr = CHBr+ Br₂CHBr₂CHBr₂

12、

14、

15、

16、

17、

18、

19、

20、2CH₃CH₂OH+2Na2CH₃CH₂ONa+ H₂↑ü

21、

23、

25、

26、

27、

28、

29、CH₃CHO +2Ag(NH₃)₂OH H₂O+2Ag↓?+3NH₃+CH₃COONH₄

30、乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：Cu²⁺+2OH^-= Cu(OH)₂↓?

31、2CH₃COOH+Na₂CO₃ 2CH₃COONa+CO₂↑ +H₂O

32、

33、CH₃COOCH₂CH₃+H₂OCH₃COOH +CH₃CH₂OH

35、

一、有機(jī)物的官能團(tuán)：

碳碳雙鍵： 2、碳碳叁鍵：

3、鹵（氟、氯、溴、碘）原子：-X 4、（醇、酚）羥基：-OH

5、醛基：-CHO 6、羧基：-COOH

二、有機(jī)反應(yīng)類型：

取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。

加成聚合（加聚）反應(yīng)：不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng)。

消去反應(yīng)：從一個分子脫去一個小分子(如水.鹵化氫),因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。

酯化反應(yīng)：醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。

水解反應(yīng)：化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)(有鹵代烴、酯、糖等)

同分異構(gòu)體：幾種化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式。 1、碳架異構(gòu)2、官能團(tuán)位置異構(gòu)3、官能團(tuán)種類異構(gòu)（即物質(zhì)種類改變了）：醇/酚、羧酸/酯、烯醇/醛三、有機(jī)物燃燒通式烴：C_xH_y＋(x＋)O₂ → xCO₂＋H₂O 烴的含氧衍生物： C_xH_yO_z＋(x＋－)O₂ → xCO₂＋H₂O

四、有機(jī)合成路線：

_{補(bǔ)充：}

_1、

、各類有機(jī)物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴C_nH_2n+2僅含C—C鍵與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解烯烴C_nH_2n含C==C鍵與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 炔烴C_nH_2n-2 含C≡C鍵與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯（芳香烴）C_nH_2n-6 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)）鹵代烴：C_nH_2n+1X 醇：C_nH_2n+1OH或C_nH_2n+2O苯酚：遇到FeCl₃溶液顯紫色醛：C_nH_2nO 羧酸：C_nH_2nO₂ 酯：C_nH_2nO₂ 蛋白質(zhì)：濃的無機(jī)鹽（NH₄）₂SO₄.Na₂SO₄使其鹽析；加熱.紫外線.X射線.強(qiáng)酸.強(qiáng)堿.重金屬(Pb²⁺.Cu²⁺.Hg²⁺)及