Question

化合物A、B、C、D互為同分異構(gòu)體，相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%．實(shí)驗(yàn)表明：化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，4種化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：

回答下列問題
（1）A物質(zhì)的分子式

 

．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．D分子中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）按要求寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型
①E和G：

 

，反應(yīng)類型

 

．
②I和濃溴水：

 

．
（3）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有多種．寫出其中一種苯環(huán)上僅含二個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①遇FeCl₃顯紫色，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數(shù)目為

136×23.5%

16

=2，去掉2個(gè)O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，故分子含有8個(gè)C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，A是苯甲酸甲酯；B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G氧化得到E，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，據(jù)此解答．

解答： 解：化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數(shù)目為

136×23.5%

16

=2，去掉2個(gè)O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，故分子含有8個(gè)C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，A是苯甲酸甲酯；B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G氧化得到E，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₈H₈O₂，C是乙酸苯酚酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為苯乙酸，含有官能團(tuán)為羧基，故答案為：C₈H₈O₂；；羧基；
（2）①E和G反應(yīng)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，反應(yīng)類型為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
②I和濃溴水反應(yīng)方程式為：，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O，酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；；
（3）A（的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl₃顯紫色，含有酚羥基，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，其中一種苯環(huán)上僅含二個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（有鄰、間、對(duì)三種），故答案為：（鄰、間、對(duì)任意一種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，同時(shí)考查學(xué)生分析問題、解決問題能力，難度中等．