Question

華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到（部分反應條件略）．
（1）A的名稱為

 

丙炔，A→B的反應類型為

 

加成反應
（2）D→E的反應中，加入的化合物X與新制Cu（OH）₂反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學方程式為

 

（3）G→J為取代反應，其另一產(chǎn)物分子的結構簡式為

 

（4）L的屬于酯類的同分異構體有

 

種； L的同分異構體Q是芳香酸，Q經(jīng)下列反應

 

得到T．T的核磁共振氫譜只有兩組峰，則Q的結構簡式為

 

，R→S的化學方程式為

 

（5）已知：L→M的原理為：①和，M的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應；
（2）利用D、E的結構簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應生成本甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應的化學方程式；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH；
（4）L的屬于酯類的同分異構體即含有-COO-C-結構的同分異構體，Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，據(jù)此解答；
（5）L→M是取代反應，由①的反應信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結構簡式為：．

解答： 解：（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，為丙炔，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應，
故答案為：丙炔；加成反應；
（2）利用D、E的結構簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應生成本甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，分子的結構簡式為CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOH；
（4）L的屬于酯類的同分異構體為苯環(huán)連有CH₃COO-或-COOCH₃或HCOOCH₂-或苯環(huán)上連有HCOO-和-CH₃，兩個基團，它們有鄰間對三種結構，所以共有6種，Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，Q結構簡式為，R為，則R→S的化學方程式為：

故答案為：6；；；
（5）L→M是取代反應，由①的反應信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成、有機物的結構與性質、同分異構體以及方程式的書寫，需要對給予的信息進行利用，該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力，題目難度中等．